u,u-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4-(4-methoxyphenyl)-8a-<(trimethylsilyl)oxy>-4H-1,2-benzoxazine-2-oxide | 99391-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: u,u-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4-(4-methoxyphenyl)-8a-<(trimethylsilyl)oxy>-4H-1,2-benzoxazine-2-oxide
• 英文别名: u,u-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4-(4-methoxyphenyl)-8a-[(trimethylsilyl)oxy]-4H-1,2-benzoxazine-2-oxide
• CAS: 99391-20-5；99437-99-7；99438-00-3
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄Si
• 分子量: 349.502
• InChiKey: YCUSWIPRZNHHKM-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  53.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 在 二异丙氧基二氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以4%的产率得到u,u-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4-(4-methoxyphenyl)-8a-<(trimethylsilyl)oxy>-4H-1,2-benzoxazine-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过使用1-（三甲基甲硅烷氧基）环己烯/二氯（二异丙氧基）钛将环己酮迈克尔加成至β-硝基苯乙烯的逆立体化学过程。初步沟通

  摘要：

  由化学计量过量的二氯（二异丙氧基）钛，1-（三甲基甲硅烷氧基）环己烯和对位取代的β-硝基苯乙烯（Y = H，CH 3，CH 3 O，CN）于-90°在CH 2 Cl 2溶液中合并优先考虑相对话题性ul –与烯醇盐或烯胺的相应反应相反。主要产物是可分离的双环硝酸盐3-5，可通过KF在MeOH中裂解，得到芳基（硝基乙基）取代的环己酮1和2（表1和2，给出了两个典型的过程）。主要产物（2∶1至4∶1）是迄今尚不容易获得的1-构型的非对映异构体2。代替溶剂化，双环硝酸盐5可用于硝基羟醛加成（6）和[3 + 2]-偶极环加成（7），用于非对映选择性地提供具有4个不对称C原子的产品（不包括缩醛中心）。该迈克尔加成这里描述是又一个的另一示例UL诱导三角中心的结合-路易斯酸，重写供体组件的配置的影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680205

文献信息

• Brook, Michael A.; Seebach, Dieter, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 836 - 850
  作者：Brook, Michael A.、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——