benzyl 2,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 16741-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Benzyl beta-D-galactopyranoside 2,6-diacetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4-dihydroxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 16741-11-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₈
• 分子量: 354.357
• InChiKey: LAWWQPPCBUKFCD-DRRXZNNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 KU-2(H⁽¹⁺⁾) resin 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-O-(α-D-glucopyranosyl)-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  沙门氏菌和明尼苏达沙门氏菌合成o特异性多糖的四糖重复单元

  摘要：

  四糖β-D-Man-（1→4）-α-L-Rha-（1→3）-D-Gal-（4←1）-α-D-Glc是O特异性多糖的重复单元从脂多糖链沙门氏菌明斯特和S，明尼阿波利斯，通过苄基2,6-二-O-苄基- 4-0（2,3,4-三-O-苄基-6-O-苯甲酰基α的糖基化得到-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃半乳糖苷与3-O-乙酰基-4-0-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-甘露吡喃糖基）-β-L-鼠李糖吡喃糖- 1,2-（原乙酸甲酯），然后除去保护基。通过甲基化分析，CrO 3 -AcOH氧化和13 C-NMR确认了合成四糖的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87023-2

文献信息

• Synthesis of a cyanoethylidene derivative of 3,6-anhydro-d-galactose and its application as glycosyl donor
  作者：Christian Vogel、Galina Morales Torres、Helmut Reinke、Dirk Michalik、Alice Voss

  DOI：10.1016/j.carres.2006.09.015

  日期：2007.2

  corresponding bromide and both cyanoethylidene derivatives were used as donors in glycosylation reactions. The coupling with benzyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-trityl-beta-d-galactopyranoside provided exclusively the beta-linked disaccharides in approximately 30% yield. The more reactive methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-trityl-alpha-l-rhamnopyranoside gave with donors 3 and 7 the corresponding disaccharides in

  从1,2,4-三-O-乙酰基-3,6-脱水-α-d-吡喃半乳糖开始，4-O-乙酰基-3,6-脱水-1,2-O-（1-氰基亚乙基）-通过用氰基三甲基硅烷处理合成了α-d-吡喃半乳糖（7）。另外，由相应的溴化物制备了3,4-二-O-乙酰基-1,2-O-（1-氰基亚乙基）-6-O-甲苯磺酰基-α-d-吡喃半乳糖，并且将两种氰基亚乙基衍生物用作供体。糖基化反应。与苄基2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-三苯甲基-β-d-吡喃半乳糖苷的偶联仅以约30％的收率提供了β-连接的二糖。反应性更高的甲基2,3-O-异亚丙基-4-O-三苯甲基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷与供体3和7一起以接近60％的收率得到相应的二糖。此外，合成了3,6-脱水-4-O-三苯甲基-1,2-O- [1-（氰基氰基）亚乙基]-α-d-吡喃半乳糖，