methyl 4-benzyl-5-oxopentanoate | 1572245-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-benzyl-5-oxopentanoate
• CAS: 1572245-66-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: APSLAJRKSKCLJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-benzyl-5-oxopentanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 、 溶剂黄146 、 calcium oxide 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 25.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 3-benzyl-6,8-dimethyl-6-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,5-methanobenzo[b][1,4]azasilocine
  参考文献：
  名称：

  通过级联 sp3 和 sp2 C-Si 键形成催化从哌啶获得桥连 Sila-N-杂环

  摘要：

  本文描述了通过 B(C6F5)3-催化的 N-芳基哌啶与氢硅烷的级联甲硅烷基化，开发了一种前所未有的桥接硅烷-N-杂环的路线。机理研究表明，外球离子路径可操作以涉及三个连续的催化步骤，其中 N-甲硅烷基哌啶硼氢化物作为静止物质：（i）哌啶环的脱氢，（ii）所得烯胺中间体的 β-选择性氢化硅烷化(iii) 分子内脱氢 sp2 CH 硅烷化。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08733
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到methyl 4-benzyl-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  从苯二甘醇衍生的δ-内酰胺获得对映体4取代的1,5-氨基醇的方法：Haliclona生物碱的合成

  摘要：

  LiNH 2 BH 3促进的8取代的苯基甘氨醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺的还原性打开反应导致对映体纯的4取代的5-氨基戊醇，这些化合物被用作Haliclona生物碱类盐蒜素C，盐蒜素和Hallitulin（正式的）。起始内酰胺很容易通过（R）-苯基甘氨醇与外消旋的γ-取代的δ-氧代酯的环缩合反应获得，该过程涉及动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/jo5002627