1,2,3,4-四-O-乙酰基Β-D吡喃甘露糖 | 28154-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四-O-乙酰基Β-D吡喃甘露糖
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranose
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-(Hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate；[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5,6-triacetyloxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 28154-37-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 348.307
• InChiKey: FEQXFAYSNRWXDW-PEBLQZBPSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.5 °C
• 沸点：
  418.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基Β-D吡喃甘露糖 在 吡啶 、 甲醇 、 铂 作用下， 生成 [(2R,3R,4S,5S)-3,4,5,6-四羟基四氢吡喃-2-基]甲氧基膦酸
  参考文献：
  名称：

  Synthèsesd'esters磷酸酯d'intérêt生物制剂III。酸性α-D-甘露糖-1-磷酸合酶，D-甘露糖-6-磷酸及α-D-甘露糖-1,6-二磷酸的合成。磷酸葡萄糖突变酶行动

  摘要：

  酰胺化的α-D-甘露糖-1-磷酸，乙酰化的氯甘露糖，二羟基磷酸酯化的二苯醚，氢化的糖基化酶等。用酰胺化的α-D-甘露糖-1,6-二磷酸在三氯叔丁基-2,3,4-二苯甲基磷酰基-6-甘露糖基α上的同化酶处理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360649
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-trityl-β-D-mannopyranose 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到1,2,3,4-四-O-乙酰基Β-D吡喃甘露糖
  参考文献：
  名称：

  分支密度对甘露糖结合凝集素的超支化糖代谢物亲和力的影响

  摘要：

  通过原子转移自由基聚合（ATRP）将甘露糖亚胺和丙烯酸甘露糖共聚，合成了在分支点含甘露糖单元的超支化糖聚合物。在分支点处掺入糖残基导致与天然分支多糖更接近的类似物。聚合物的凝胶渗透色谱法表征定性地表明了利用甘露糖标记的聚合反应样品中的支链。将乙酸酯保护基团从超支化甘露糖聚合物上脱保护得到水溶性聚合物，该聚合物与甘露糖结合凝集素（MBL）相互作用，后者是先天性免疫补体系统的关键蛋白。MBL相互作用随着聚合物分子量的增加和支链密度的增加而增加。尤其，

  DOI：

  10.1021/bm3015285

文献信息

• SYNTHESIS OF HYPERBRANCHED POLYMETHACRYLATES AND POLYACRYLATES BY A HALOINIMER APPROACH
  申请人：Pugh Coleen

  公开号：US20200055995A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  A new synthetic pathway for hyperbranched polyacrylates and polymethacrylates including the steps of preparing an inimer and polymerizing the inimer to form hyperbranched polymers or copolymers.

  一种新的合成途径，用于制备高支化聚丙烯酸酯和聚甲基丙烯酸酯，包括准备一种初始单体并聚合该初始单体以形成高支化聚合物或共聚物。
• Aralkyl and aralkenyl glycosides as inhibitors of antigen-specific
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04554349A1

  公开（公告）日：1985-11-19

  The invention disclosed herein relates to novel 1-deoxyglycosides, preferably 1-deoxy-D-mannopyranosides and 1-deoxy-L-rhamnopyranosides, having in the 1-position of the pyranose ring an aralkylthio/aralkenylthio, aralkyloxy/aralkenyloxy or aralkanoylamino/aralkenoylamino substituent; and to novel processes for preparing these 1-substituted-1-deoxyglycosides starting with the corresponding tetra-O-acetylglycopyranosyl bromide or amine. The 6-hydroxy group of 1-substituted-1 deoxyglycopyranosides can also be replaced by other functional groups. These aralkylthio/aralkenylthio, aralkyloxy/aralkenyloxy and aralkanoylamino/aralkenoylamino 1-deoxyglycosides are potent inhibitors of antigen-specific T-cell proliferation and are also useful as inhibitors of delayed-type hypersensitivity reactions.

  本发明涉及新颖的1-去氧糖苷，优选为1-去氧-D-甘露聚糖和1-去氧-L-鼠李糖苷，在吡喃糖环的1位具有芳基硫醚/芳基烯硫醚、芳基氧/芳基烯氧或芳基酰氨基/芳基烯酰氨基取代基；以及用于制备这些1-取代-1-去氧糖苷的新工艺，从相应的四-O-乙酰基糖吡喃糖溴化物或胺开始。1-取代-1-去氧糖苷的6-羟基也可以被其他功能基团取代。这些芳基硫醚/芳基烯硫醚、芳基氧/芳基烯氧和芳基酰氨基/芳基烯酰氨基1-去氧糖苷是抗原特异性T细胞增殖的有效抑制剂，也可用作延迟型超敏反应的抑制剂。
• GLYCOCONJUGATES OF OPIATED SUBSTANCES
  申请人：ROLABO SL

  公开号：EP0816375A1

  公开（公告）日：1998-01-07

  They are comprised of a series of derivatives of carbohydrates of a family of biologically active opiated agents, which present in their structure at least one residue of carbohydrate per opiate molecule, linked directly to a hydroxyl group of the opiate or through a C-glycoside bond formed between two functions situated at each of the two constitutive parts of the glycoconjugate. Said derivatives contain more than one carbohydrate residue and/or more than one opiate molecule per carbohydrate residue. The acid salts and the compounds of said opiated glycoconjugates are also included in the disclosed compounds of said invention.

  它们由一系列衍生物组成，这些衍生物属于一类生物活性的阿片类化合物家族，其结构中至少有一个碳水化合物残基与每个阿片分子直接连接到阿片的一个羟基，或者通过位于糖脂联结物的两个构成部分的每个功能之间形成的C-糖苷键连接。这些衍生物包含一个碳水化合物残基和/或一个碳水化合物残基中的一个以上的阿片分子。所述阿片糖脂结合物的酸盐和化合物也包括在所述发明的所述化合物中。
• Synthesis of double-tailed (perfluoroalkyl)alkyl phosphosugars: new components for drug-carrying and -targeting systems
  作者：Frédéric Guillod、Jacques Greiner、Jean G. Riess

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80004-9

  日期：1994.8

  corresponding O -protected glycose phosphate diesters. O -Deisopropylidenation of the latter by aqueous trifluoroacetic acid afforded the target compound in 70% yield, based on the protected glycosides. Condensation of 1,2,3,4-tetra- O -acetyl-β- d -glucopyranose or -mannopyranose with double-tailed (perfluoroalkyl)alkyl hydrogenphosphonates or 10-eicosyl hydrogenphosphonate, via the coupling and oxidation

  摘要：通过氢膦酸法合成了双尾d-葡萄糖3-和6-[[全氟烷基]烷基磷酸钠]。由双尾（全氟烷基）链烷醇和PCl 3-咪唑制得的稳定的双尾（全氟烷基）烷基氢膦酸酯，与1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖反应，或与1，在Me 3 CCOCl作为缩合剂存在下的2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖基呋喃糖，在用碘水溶液氧化后，得到相应的O-保护的糖基磷酸二酯。基于被保护的糖苷，后者通过三氟乙酸水溶液的O-异异丙基亚胺化以70％的收率得到目标化合物。1,2,3的凝结 经由上述偶联和氧化步骤，具有双尾（全氟烷基）烷基氢膦酸酯或10-二十烷基氢膦酸酯的4-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖或-甘露吡喃糖提供了全-O-乙酰基葡萄糖磷酸二酯。基于保护的糖，用MeONa-MeOH的O-脱乙酰基以65％的收率实现。所有化合物均通过19 F，1 H，13 C和31 P NMR数据表征。初步的
• Chemical synthesis of a hexasaccharide comprising the Lewisx determinant linked β-(1 → 6) to a linear trimannosyl core and the precursor pentasaccharide lacking fucose
  作者：Rakesh K. Jain、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00376-2

  日期：1996.2

  D-mannopyranosyl)-(1-->6)-2,3,4-tri-O-benzyl- alpha-D- mannopyranoside (12) in the presence of NIS-triflic acid to give, after removal of the chloroacetyl group, the key intermediate, benzyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-D-mannopyranosyl)-(1-->6)-O-(2,3,4-tri-O-ben zyl- beta-D-mannopyranosyl)-(1-->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-mannopyranosid e (14). A similar condensation of 6 and 7 with acceptor 14

  将苯基2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-氯乙酰基-1-硫代-α，β-甘露吡喃糖苷（5）与苄基O-（2,3,4-三-O-苄基- β-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）-2,3,4-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷（12）在NIS-三氟甲磺酸存在下除去氯乙酰基，关键中间体，苄基O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）-O-（2,3,4-三-O -苯甲酰基-β-D-甘露吡喃糖基）-（1→6）-2,3,4-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷e（14）。6和7与受体14的类似缩合，然后除去保护基，分别得到16和18。预期这些化合物可用于针对我们目前正在研究的相关合成抗原的抗体的特异性研究。