1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-β-D-mannopyranose | 129785-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-β-D-mannopyranose
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5S,6S)-4,5,6-triacetyloxy-2-(fluoromethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 129785-40-6
• 化学式: C₁₄H₁₉FO₉
• 分子量: 350.298
• InChiKey: NGYYXVXMDLMRLI-PEBLQZBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-β-D-mannopyranose 在 吡啶 、 Amberlyst A-26 (OH-) 、 对甲苯磺酸一水合物 、 水 、 氰化汞 、 四氯化锡 、 三氟乙酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-nitrophenyl 4-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一些单脱氧氟化甲基和4-硝基苯基α-D-甘露糖苷和相关的4-硝基苯基α-D-甘露糖苷的合成。

  摘要：

  用N，N-二乙基氨基硫磺处理甲基3,4,6-三-O-苄基-2-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷三氟化物（Et2NSF3），然后进行O-脱乙酰化和催化氢解，得到甲基2-O-（6-脱氧-6-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（8）。甲基6-脱氧-6-氟-2-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷（11）类似地从甲基3-O-苄基-2-O-（2,3,4,6 -四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷1,2,3,4-四-O-乙酰基-6-脱氧-6-氟-β-D-甘露吡喃糖（13），通过处理1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-甘露吡喃糖获得用于合成8和11的4-硝基苯基类似物及其3-O-连接的异构体的化合物用Et2NSF3在氯化锡（IV）存在下用4-硝基苯酚处理13 然后依次进行O-脱乙酰基，异丙基化，乙酰化和缩醛基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84297-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基Β-D吡喃甘露糖 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以42%的产率得到1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  一些单脱氧氟化甲基和4-硝基苯基α-D-甘露糖苷和相关的4-硝基苯基α-D-甘露糖苷的合成。

  摘要：

  用N，N-二乙基氨基硫磺处理甲基3,4,6-三-O-苄基-2-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷三氟化物（Et2NSF3），然后进行O-脱乙酰化和催化氢解，得到甲基2-O-（6-脱氧-6-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（8）。甲基6-脱氧-6-氟-2-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷（11）类似地从甲基3-O-苄基-2-O-（2,3,4,6 -四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷1,2,3,4-四-O-乙酰基-6-脱氧-6-氟-β-D-甘露吡喃糖（13），通过处理1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-甘露吡喃糖获得用于合成8和11的4-硝基苯基类似物及其3-O-连接的异构体的化合物用Et2NSF3在氯化锡（IV）存在下用4-硝基苯酚处理13 然后依次进行O-脱乙酰基，异丙基化，乙酰化和缩醛基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84297-8

文献信息

• Synthesis and Glycosylation of a Series of 6-Mono-, Di-, and Trifluoro <i>S</i>-Phenyl 2,3,4-Tri-<i>O</i>-benzyl-thiorhamnopyranosides. Effect of the Fluorine Substituents on Glycosylation Stereoselectivity
  作者：David Crich、Olga Vinogradova

  DOI：10.1021/ja0730258

  日期：2007.9.1

  A series of 6-mono-, di-, and trifluoro analogs of S-phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D- or L-thiorhamnopyranoside has been synthesized and used as donors in glycosylation reactions, with activation by the 1-benzenesulfinyl pipe ridine/triflic anhydride system. The stereochemical outcome of the glycosylation reactions was found to depend on the electron-withdrawing capability of the disarming substituent at the 6-position, i.e., on the number of fluorine atoms present. The results are explained with regard to the increased stability of the glycosyl triflates, shown to be intermediates in the reaction by low-temperature H-1 NMR experiments, with increased fluorine content.
• Exploring anomeric glycosylation of phosphoric acid: Optimisation and scope for non-native substrates
  作者：Laura Beswick、Sanaz Ahmadipour、Gert-Jan Hofman、Hannah Wootton、Eleni Dimitriou、Jóhannes Reynisson、Robert A. Field、Bruno Linclau、Gavin J. Miller

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107896

  日期：2020.2
• KHAN, SHAHEER H.;JAIN, RAKESH K.;ABBAS, SAEED A.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 198,(1990) N, C. 259-273
  作者：KHAN, SHAHEER H.、JAIN, RAKESH K.、ABBAS, SAEED A.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——