3-(1-Acetamido-1-deoxy-L-glycerol-1-yl)-1-phenyl-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoxaline | 142940-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1-Acetamido-1-deoxy-L-glycerol-1-yl)-1-phenyl-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoxaline
• 英文别名: 3-(1-Acetamido-1-deoxy-D-glycerol-1-yl)-1-phenyl-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoxaline；3-(1-Acetamido-1-deoxy-D-glycerol-1-yl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline
• CAS: 142940-66-7
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O₃
• 分子量: 377.403
• InChiKey: QAFLWUVGVRCFFS-TZHYSIJRSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  113.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-(1-Acetamido-1-deoxy-L-glycerol-1-yl)-1-phenyl-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoxaline 在 吡啶 作用下， 反应 2.5h， 生成 Acetic acid (S)-1-acetoxymethyl-2-acetylamino-2-(1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxalin-3-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-消除过程进行糖苯基eli衍生物的加成和环化反应：制备3-（2-乙酰氨基-1-苯基肼基丁基）-2（1H）-喹喔啉酮和3-（1-乙酰氨基丙基）-吡唑啉[3， 4-b]喹喔啉（flavazole）衍生物

  摘要：

  摘要由3（l-threo -2,3,4-三羟基-1-苯基肼基丁基）-2（1 H）-喹喔啉酮衍生物（1a和1c）和d-赤型非对映异构体（1b和1d）乙酰化分别用1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸，然后用甲醇氨处理产物（1h-1k），得到对映异构体3-（2-乙酰氨基-3,4-二羟基-1-苯基azo唑基丁基）-2-（1 H）-喹喔啉酮衍生物（3a-3d）在C-2'处具有不明的构型，可通过立体选择的亲核性1,4-加成反应瞬时形成的苯偶氮基。将具有游离NH-1基团（例如3a和3b）的喹喔啉酮衍生物脱氢环化，得到相应的乙酰胺基脱氧吡唑并喹喔啉（flavazoles，4a和4b）。可以将喹喔啉衍生物1h-1j的苯基选择性硝化，得到相应的对硝基​​苯基nitro。1f和1g。加热1h得到吡唑基喹喔啉衍生物（2b）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90482-8
• 作为产物：
  描述：

  D-异抗坏血酸 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氨 、 乙酸酐 、 正丁醇 作用下， 反应 94.75h， 生成 3-(1-Acetamido-1-deoxy-L-glycerol-1-yl)-1-phenyl-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-消除过程进行糖苯基eli衍生物的加成和环化反应：制备3-（2-乙酰氨基-1-苯基肼基丁基）-2（1H）-喹喔啉酮和3-（1-乙酰氨基丙基）-吡唑啉[3， 4-b]喹喔啉（flavazole）衍生物

  摘要：

  摘要由3（l-threo -2,3,4-三羟基-1-苯基肼基丁基）-2（1 H）-喹喔啉酮衍生物（1a和1c）和d-赤型非对映异构体（1b和1d）乙酰化分别用1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸，然后用甲醇氨处理产物（1h-1k），得到对映异构体3-（2-乙酰氨基-3,4-二羟基-1-苯基azo唑基丁基）-2-（1 H）-喹喔啉酮衍生物（3a-3d）在C-2'处具有不明的构型，可通过立体选择的亲核性1,4-加成反应瞬时形成的苯偶氮基。将具有游离NH-1基团（例如3a和3b）的喹喔啉酮衍生物脱氢环化，得到相应的乙酰胺基脱氧吡唑并喹喔啉（flavazoles，4a和4b）。可以将喹喔啉衍生物1h-1j的苯基选择性硝化，得到相应的对硝基​​苯基nitro。1f和1g。加热1h得到吡唑基喹喔啉衍生物（2b）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90482-8