(3S,4R)-4-(3-羟基丁基)-3-羟甲基环戊酮 | 101909-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3S,4R)-4-(3-羟基丁基)-3-羟甲基环戊酮
• 英文名称: (3S,4R)-4-(3-hydroxybutyl)-3-hydroxymethylcyclopentanone
• CAS: 101909-74-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: GHSNNYKJUWUZAR-CFCGPWAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(3-羟基丁基)-3-羟甲基环戊酮 在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 dimsylsodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (1S,3R,4R)-1-benzyloxy-4-(3,3-ethylenedioxybutyl)-3-methoxycarbonylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of brefeldin A from (+)-limonen-10-ol.

  摘要：

  本文介绍了将天然丰富的 (+)-limonen-10-ol (2) 转化为布雷非德菌素 A 合成中间体 (3) 的过程。顺式-3, 4-二取代环戊酮 (4) 通过 4-戊烯醛衍生物在 Rh (I) 催化下的环化反应很容易从 2 中得到，通过对五元环上的取代基进行适当修饰，可以将其转化为目标化合物 3。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4021
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(3S,4R)-4-(3-羟基丁基)-3-羟甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of brefeldin A from (+)-limonen-10-ol.

  摘要：

  本文介绍了将天然丰富的 (+)-limonen-10-ol (2) 转化为布雷非德菌素 A 合成中间体 (3) 的过程。顺式-3, 4-二取代环戊酮 (4) 通过 4-戊烯醛衍生物在 Rh (I) 催化下的环化反应很容易从 2 中得到，通过对五元环上的取代基进行适当修饰，可以将其转化为目标化合物 3。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4021