5-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)isosorbide | 795279-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)isosorbide
• CAS: 795279-92-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₁₄
• 分子量: 518.472
• InChiKey: JDVKEFAPOHMYKH-VWBXIELTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  168.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)isosorbide 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-O-benzoyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)isosorbide
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation of l,4:3,6-dianhydro-d-glucitol (isosorbide)

  摘要：

  Condensation of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl-, 2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-D-xylopyranosyl- and of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromides with 1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol under Koenigs-Knorr conditions, and using the Helferich modification of the reaction showed regioselectivity in glysosylation at C-5 of isosorbide. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.07.007
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 吡啶 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 5-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)isosorbide
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation of l,4:3,6-dianhydro-d-glucitol (isosorbide)

  摘要：

  Condensation of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl-, 2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-D-xylopyranosyl- and of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromides with 1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol under Koenigs-Knorr conditions, and using the Helferich modification of the reaction showed regioselectivity in glysosylation at C-5 of isosorbide. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.07.007