1-[2-(methylthio)phenyl]-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1315478-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[2-(methylthio)phenyl]-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(2-methylsulfanylphenyl)-4-phenyltriazole
• CAS: 1315478-58-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃S
• 分子量: 267.354
• InChiKey: ZQIITVMXGAETAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(methylthio)phenyl]-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bis{3-methyl-1-[2-(methylthio)phenyl]-4-phenyl-1,2,3-triazol-5-ylidene}copper(I) tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  用 [Cu(aNHC)2I] 或 [Cu(aNHC)2]+(aNHC = 三唑衍生的异常卡宾) 激活叠氮化物和炔烃以进行点击反应：结构表征和催化性能

  摘要：

  中性含碘铜 (I) 络合物 [Cu(aNHC)2I] {aNHC = 1-benzyl-3-methyl-4-phenyl-1,2,3-triazol-5-ylidene (for 6) 和 3-甲基-1-[2-(甲硫基)苯基]-4-苯基-1,2,3-triazol-5-ylidene (for 7)} 和阳离子、无卤化物的铜 (I) 配合物 [Cu(aNHC)2 ](BF4) {aNHC = 1-benzyl-3-methyl-4-phenyl-1,2,3-triazol-5-ylidene (for 8), 3-methyl-1,4-diphenyl-1,2,3 -triazol-5-ylidene (for 9), 3-methyl-1-[2-(methylthio)phenyl]-4-phenyl-1,2,3-triazol-5-ylidene (for 10), and 1-mesityl

  DOI：

  10.1002/ejic.201300150
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基茴香硫醚 在 盐酸 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-[2-(methylthio)phenyl]-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  正常和异常卡宾的铜 (I) 配合物及其作为 Huisgen [3+2] 叠氮化物和炔烃之间环加成催化剂的用途

  摘要：

  通式 [(NHC)Cu(μ-I)2Cu(NHC)] 的配合物（NHC = 1-benzyl-3-butylbenzimidazolin-2-ylidene for 7; NHC = 1-benzyl-3-isopropylbenzimidazolin-2-ylidene for 8 NHC = 1-丁基-3-异丙基苯并咪唑啉-2-ylidene for 9) 和 [(aNHC)CuI] {aNHC = 1-benzyl-3-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-3 -ium-5-ylidene 为 10；3-甲基-1-[2-(甲硫基)苯基]-4-苯基-1H-1,2,3-triazol-3-ium-5-ylidene for 11}由CuI和相应的唑鎓盐合成。所有配合物都通过光谱方法进行了充分表征，并对 7 和 11 进行了单晶 X 射线结构分析。配合物 7 显示出固态碘桥联二铜

  DOI：

  10.1002/ejic.201100363

文献信息

• Redox-Active Triazolium-Derived Ligands in Nucleophilic Fe-Catalysis - Reactivity Profile and Development of a Regioselective<i>O</i>-Allylation
  作者：Johannes E. M. N. Klein、Michael S. Holzwarth、Stephan Hohloch、Biprajit Sarkar、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/ejoc.201300902

  日期：2013.10

  Triazolium-derived N-heterocyclic carbene (aNHC) ligands, which are readily accessible by deprotonation of the corresponding triazolium salts, proved to be versatile ligands in diverse allylic substitution reactions. The corresponding triazolium salts are formed from azides and alkynes through the application of 1,3-dipolar cycloaddition and N-alkylation reactions. The unique property of these ligands

  三唑鎓衍生的 N-杂环卡宾 (aNHC) 配体通过相应三唑鎓盐的去质子化很容易获得，被证明是各种烯丙基取代反应中的通用配体。相应的三唑鎓盐是由叠氮化物和炔烃通过 1,3-偶极环加成和 N-烷基化反应形成的。这些配体的独特性质是在其释放形式时是两性离子的，并作为强氧化还原活性 σ-供体配体。凭借这些特性，这些配体能够开发出前所未有的 Fe 催化的烯丙基碳酸酯区域选择性芳氧基化。
• [EN] PESTICIDALLY ACTIVE HETEROCYCLIC DERIVATIVES WITH SULPHUR CONTAINING SUBSTITUENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES À ACTION PESTICIDE COMPORTANT DES SUBSTITUANTS CONTENANT DU SOUFRE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017050751A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Compounds of formula (I), wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts salts, stereoisomers, enantiomers, tautomers and N-oxides of those compounds, can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  式（I）的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，并且这些化合物的农药可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体和N-氧化物，可用作杀虫剂，并且可以按照已知的方法制备。
• Introducing Potential Hemilability into “Click” Triazoles and Triazolylidenes: Synthesis and Characterization of d ⁶ ‐Metal Complexes and Oxidation Catalysis
  作者：Stephan Hohloch、Lara Hettmanczyk、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1002/ejic.201402178

  日期：2014.7

  delocalized situation within the triazolylidene ring of L2. For complexes with L1, unusual coordination occurs through the less basic nitrogen “N2” of the 1,2,3-triazole. All complexes were applied for the catalytic oxidation of benzyl alcohol to benzaldehyde using N-methylmorpholine N-oxide as sacrificial oxidant. Furthermore, oxidation of diphenylmethanol to benzophenone was also achieved by using

  已知 Hemilabile 配体赋予其金属配合物显着的特性。在此，我们提出了 RuII、OsII 和 IrIII 的芳烃半夹心配合物与“点击”衍生的 1,2,3-三唑 (L1) 和 1,2,3-三唑-5-亚基 (L2) 配体，其中含有潜在的半稳定硫醚供体。复合物的结构解析揭示了 L1 中三唑内双键的定位和 L2 的三唑亚环内的离域情况。对于与 L1 的配合物，通过 1,2,3-三唑的碱性较低的氮“N2”发生不寻常的配位。所有配合物均用于使用 N-甲基吗啉 N-氧化物作为牺牲氧化剂将苯甲醇催化氧化为苯甲醛。此外，二苯甲醇氧化成二苯甲酮也是通过使用低催化剂负载量以非常好的产率实现的。
• 1,2,3-Triazole N(2)-chelated C–S coupling: Access to <i>ortho</i> methylthiolated 1,2,3-triazoles
  作者：Shengtao Yu、Yaowen Liu、Jiazhuang Wang、Fang Luo、Huiling Cheng、Yubo Jiang

  DOI：10.1080/00397911.2018.1514050

  日期：2018.10.2

  CuF2-mediated selective C-S coupling of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole halides using the widely available DMSO as the methylthiolation reagent were achieved through the chelation of N(2) atom in triazole ring. The ortho- C-halogen bond in N(1) aryl was selectively coupled, while other C-halogen bonds remained, generating 1,4- disubstituted 1,2,3-triazoles bearing aryl methyl thioether fragment. Graphical

  摘要 CuF2 介导的 1,4-二取代 1,2,3-三唑卤化物的选择性 CS 偶联，使用广泛使用的 DMSO 作为甲基硫醇化试剂，通过螯合三唑环中的 N(2) 原子实现。N(1) 芳基中的邻-C-卤素键被选择性偶联，而其他C-卤素键保留，产生带有芳基甲基硫醚片段的1,4-二取代的1,2,3-三唑。图形概要
• PESTICIDALLY ACTIVE HETEROCYCLIC DERIVATIVES WITH SULPHUR CONTAINING SUBSTITUENTS
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP3353160A1

  公开（公告）日：2018-08-01