3-azidopropyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-pyran-nonulosonic acid-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 1282094-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-pyran-nonulosonic acid-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 3-azidopropyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside；3-azidopropyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galacopyranoside；Neu5Acα2-3Galβ1-3GalNAcαProN3；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-2-(3-azidopropoxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1282094-51-2
• 化学式: C₂₈H₄₇N₅O₁₉
• 分子量: 757.703
• InChiKey: QHVMZBHFDYARDZ-FMEFNEAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  347
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-pyran-nonulosonic acid-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 、 N-乙酰-D-半乳糖胺 在 a fusion enzyme of Bifidobacterium longum N-acetylhexosamine-1-kinase and Escherichia coli N-acetylglucosamine uridylyltransferase 、 Campylobacter jejuni β1,4-N-acetylgalactosaminyltransferase 、 尿苷-5'-三磷酸 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以93%的产率得到3-azidopropyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl-(2→3)-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-galacopyranosyl]-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galacopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于复杂血型Sda抗原多样性导向合成的高效生物催化级联

  摘要：

  Sd a抗原是共享Siaα2,3（GalNAcβ1,4）Gal三糖决定簇的广泛分布的组织血型抗原家族。尽管它们具有重要的生物学重要性，但是这些复杂碳水化合物抗原的合成仍具有挑战性。在此，我们报告了利用6种多酶级联反应系统高效，绿色合成具有不同基础结构和唾液酸形式的多种Sd a抗原的方法。多酶级联方法结合了糖核苷酸供体产生酶和糖基转移酶，为从简单的单糖结构单元快速组装复杂的聚糖提供了一种有效而方便的方法。

  DOI：

  10.1039/d0gc02971h
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 N_. meningitidis CMP-sialic acid synthetase 、 Bifidobacterium infantis D-galactosyl-β1-3-N-acetyl-D-hexosamine phosphorylase 、 Escherichia coli K-12 galactokinase 、 P. multocida multifunctional α2-3-sialyltransferase 、 P_. multocida sialic acid aldolase 、 胞苷-5’-三磷酸 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 Tris-HCl buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-azidopropyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-pyran-nonulosonic acid-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sequential two-step multienzyme synthesis of tumor-associated sialyl T-antigens and derivatives

  摘要：

  一系列α2-3-唾液酸化的β1-3-连接半乳糖苷，包括唾液酸T-抗原、3'-唾液酸半乳糖-N-二糖、3'-唾液酸乳-N-二糖及其含有天然和非天然的衍生物使用有效的连续两步多酶方法，从简单的单糖合成了唾液酸形式。

  DOI：

  10.1039/c0ob01269f

文献信息

• 唾液酸化TF抗原及其氟代衍生物的合成方法 及其应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN108164573B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种唾液酸化TF抗原及其氟代衍生物的合成方法及其应用，其包含下列步骤：⑴化学合成氟代半乳糖及氟代半乳糖胺类似物；⑵化学法合成氟代TF抗原；⑶酶法合成唾液酸化TF抗原及其氟代衍生物。本发明将化学合成法的灵活性和酶合成法的高区域选择性和高效性结合到一起，首次实现了氟代唾液酸化TF抗原的酶法合成，解决了目前化学合成氟代唾液酸化TF抗原中所面临的合成步骤繁多、立体选择性不高、收率低、使用重金属盐等缺点。由于氟代肿瘤相关糖抗原具有比天然糖抗原稳定性更高，因而，本发明在发展新型抗肿瘤疫苗具有广泛的应用前景。
• Efficient chemoenzymatic synthesis of fluorinated sialyl Thomsen–Friedenreich antigens and investigation of their characteristics
  作者：Tingshen Li、Huiming Zhang、Ying Guo、Tao Zhu、Peng Yu、Xin Meng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112776

  日期：2020.12

  (OPME) chemoenzymatic approach. The P. multocida α2–3-sialyltransferase (PmST1) involved in the synthesis showed extremely flexible donor and acceptor substrate specificities. These sialosides have been successfully investigated with stability towards Clostridium perfringens sialidase substrate specificity assay using 1H NMR spectroscopy. Hydrolysis studies monitored by 1H NMR clearly demonstrated that

  使用一锅多酶（OPME）化学酶法有效地合成了一组氟化的唾液酸T衍生物。参与合成的多杀性疟原虫α2–3-唾液酸转移酶（PMST1）显示出非常灵活的供体和受体底物特异性。这些唾液酸苷已经成功地使用1 H NMR光谱对产气荚膜梭菌唾液酸酶底物特异性测定法进行了稳定性研究。受1监控的水解研究1 H NMR清楚地表明，氟取代明显降低了产气荚膜梭菌唾液酸酶的水解速率。为了进一步研究氟的影响，对MAL和不同唾液酸固定的​​表面观察到唾液酸-凝集素结合的结构依赖性变化。碳水化合物结合蛋白的配体上的细微变化通过SPR得以区分。获得的这些氟化的唾液酸-T衍生物是用于进一步生物学研究或抗肿瘤药物设计的有价值的探针。