2-aminomethyl 6-O-[C-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)methanephosphonate]-2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside triethylammonium salt | 920978-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-aminomethyl 6-O-[C-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)methanephosphonate]-2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside triethylammonium salt
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-5-acetamido-6-(2-aminoethoxy)-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methoxy-[[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]methyl]phosphinic acid;N,N-diethylethanamine
• CAS: 920978-51-4
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₉H₃₆N₃O₁₃P
• 分子量: 646.673
• InChiKey: RSBRUVHUXYQHAP-WBKHYPPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.55
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  263
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxycarbonyl)aminomethyl 6-O-[C-(2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)methanephosphonate]-2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside triethylammonium salt 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到2-aminomethyl 6-O-[C-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)methanephosphonate]-2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  使用改良的Mitsunobu反应条件合成脑膜炎奈瑟氏球菌A组荚膜多糖结构的稳定C-膦酸酯类似物。

  摘要：

  含有残基间磷酸二酯键的微生物多糖结构的合成C-膦酸酯类似物的例子是最罕见的。描述了脑膜炎奈瑟氏球菌A类荚膜多糖的此类类似物的成功构建。使用异头C-膦酸酯单酯和6-OH ManNAc受体之间的修饰的Mitsunobu反应（三（4-氯苯基）膦，DIAD，过量的Et3N），可获得高产率（88％）的二聚体。通过脱乙酰基将二聚体转化为新的6-OH受体，并在相同条件下与延伸的C-膦酸酯单体进一步反应，以92％的收率得到三聚体。然后重复该过程，得到四聚体，其偶联产率为85％。那个

  DOI：

  10.1039/b614038f