(5-(4-bromophenyl)isoxazol-3-yl)(phenyl)methanone | 1610714-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-(4-bromophenyl)isoxazol-3-yl)(phenyl)methanone
• CAS: 1610714-33-4
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO₂
• 分子量: 328.165
• InChiKey: AWIKEIKZJMZHFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C
• 沸点：
  496.4±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-4-苯基丁-3-炔-1-醇 在 亚硝酸特丁酯 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 水 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(5-(4-bromophenyl)isoxazol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过C═N键从均丙醇轻松合成二取代异恶唑

  摘要：

  开发了一种新型的铁催化需氧氧化反应，由均丙醇，t- BuONO和H 2 O合成二取代的异恶唑。该方法提供了温和的条件，以有效和区域选择性的方式提供了各种有用的取代杂环。已经研究并提出了该机理，表明该转化可以通过构建C═N键和C═O键，CH氧化并环化来实现。而且，该方法可以扩大到克级。

  DOI：

  10.1021/ol503228x

文献信息

• Effect of Aqueous Polyethylene Glycol on 1,3-Dipolar Cycloaddition of Benzoylnitromethane/Ethyl 2-Nitroacetate with Dipolarophiles: Green Synthesis of Isoxazoles and Isoxazolines
  作者：R. Gangadhara Chary、G. Rajeshwar Reddy、Y. S. S. Ganesh、K. Vara Prasad、Akula Raghunadh、T. Krishna、Soumita Mukherjee、Manojit Pal

  DOI：10.1002/adsc.201300712

  日期：2014.1.13

  A 1:1 mixture of water‐polyethylene glycol (PEG) facilitated the 1,3‐dipolar cycloaddition of benzoylnitromethane/ethyl 2‐nitroacetate with terminal alkynes or alkenes leading to isoxazoles or isoxazolines under green conditions. The methodology is free from the use of any base, catalyst, dehydrating agent or hazardous solvent.

  水与聚乙二醇（PEG）的1：1混合物有助于在绿色条件下将苯甲酰基硝基甲烷/ 2-硝基乙酸乙酯与末端炔烃或烯烃进行1,3-偶极环加成反应，生成异恶唑或异恶唑啉。该方法无需使用任何碱，催化剂，脱水剂或有害溶剂。