α-D-arabinopyranosylmethylamine | 109581-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-arabinopyranosylmethylamine
• 英文别名: 1-Amino-1-desoxy-2,6-anhydro-D-mannit；(2R,3S,4R,5R)-2-(aminomethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 109581-78-4
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: ORRHLQWHNIGJMV-KVTDHHQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.57
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 α-D-arabinopyranosylmethylamine 、 联苯甲酰 在 indium(III) chloride 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到1-(2,6-anhydro-1-deoxy-D-mannohexitol-1-yl)-4,5-diphenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  一锅InCl 3催化的1-糖基甲基-1 H-咪唑合成

  摘要：

  通过相应的C-糖基甲胺，甲醛，苯甲酰和乙酸铵的多组分反应，在48-55％的收率下获得了一系列具有六个不同糖基的1-糖基甲基-4,5-二苯基-1H-咪唑。在室温下用氯化铟（III）溶于甲醇中。与起始Ç -β- d吡喃葡萄糖基或C ^ -β- d -galactopyranosyl甲胺，程序还检测用苯甲酰甲醛或乙二醛代替苯偶酰，以及在相关1-β- d -glycopyranosylmethyl -4-苯基-1- ħ -咪唑和-5-苯基-1 H-咪唑或1-β- d制备并分离了-glycopyranosylmethyl-1 H-咪唑衍生物。在四种不同的4-和5-取代的1-（β- d-吡喃葡萄糖基甲基）-1 H-咪唑中，只有5-苯基衍生物对兔肌肉糖原磷酸化酶b的抑制作用较弱（IC 50 = 125μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.010