1-cyano-1-(methanesulfonyloxy)cyclopentane | 1097641-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cyano-1-(methanesulfonyloxy)cyclopentane
• CAS: 1097641-90-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₃S
• 分子量: 189.235
• InChiKey: ZFGKRHRDAFCFPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-1-(methanesulfonyloxy)cyclopentane 在 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1,1'-dicyanobicyclopentyl
  参考文献：
  名称：

  氰醇衍生物与低价钛试剂均偶联合成丁二腈衍生物

  摘要：

  描述了一种使用低价钛由氰醇衍生物合成带有烷基或芳基取代基的琥珀腈衍生物的方法。该反应中的活性物质被认为是 Ti IV腈烯醇化物和 Ti III烷基自由基的共振杂化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02643
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 1-cyano-1-(methanesulfonyloxy)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  氰醇衍生物与低价钛试剂均偶联合成丁二腈衍生物

  摘要：

  描述了一种使用低价钛由氰醇衍生物合成带有烷基或芳基取代基的琥珀腈衍生物的方法。该反应中的活性物质被认为是 Ti IV腈烯醇化物和 Ti III烷基自由基的共振杂化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02643

文献信息

• Reactivity of the 4-Amino-5<i>H</i>-1,2-Oxathiole-2,2-Dioxide Heterocyclic System: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Sonia de Castro、M. Teresa Peromingo、Angel E. Lozano、María-José Camarasa、Sonsoles Velázquez

  DOI：10.1002/chem.200800433

  日期：2008.10.29

  The reactivity of the 4-amino-5H-1,2-oxathiole-2,2-dioxide (or beta-amino-gamma-sultone) heterocyclic system has scarcely been studied. Here we describe the reactivity of this system towards electrophiles and amines on readily available model substrates differently substituted at the C-5 position. A variety of C-electrophiles, carbonyl electrophiles (such as acyl chlorides, isocyanates, or aldehydes)

  很少研究4-氨基-5H-1,2-草硫醇-2,2-二氧化物（或β-氨基-γ-磺内酯）杂环系统的反应性。在这里，我们描述了该系统对在C-5位置不同取代的易于获得的模型底物上的亲电试剂和胺的反应性。已经研究了多种C亲电试剂，羰基亲电试剂（例如酰氯，异氰酸酯或醛）以及卤素或氮亲电试剂。β-氨基-γ-磺内酯系统的C-3和4-氨基位置都能够进行亲电反应，反应产物取决于所用的亲电试剂和反应条件。另一方面，胺的亲核攻击仅在C-5位置带有脂环取代基的螺环底物中发生在β-氨基-γ-磺内酯系统的C-4位置。螺环底物和非螺环底物之间的比较计算研究表明，在中间体化合物上发生的构象变化是观察到的反应性差异的原因。而且，这些构象变化似乎导致烯胺体系的N-4和C-3原子上的电子密度增加，并且在存在胺的情况下螺环底物对亲电试剂的反应性可能增强。还提供了与此预测的增强的反应性一致的实验数据。在中间体化合物上进行的反应，解释了