1-(2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane | 1290538-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
• 英文别名: 1-[2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl]-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
• CAS: 1290538-46-3
• 化学式: C₂₀H₃₃N₇
• 分子量: 371.529
• InChiKey: QFDQYFQDTWMHBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  70.04
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane 、 mercury (II) perchlorate trihydrate 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从金属环菌素配合物中选择性置换蝎子和三唑配体的核磁共振光谱可视化

  摘要：

  靶激活金属复合物 (TAMC)——在达到特定生物分子靶标之前保持良性的复合物，与其结合然后影响结构变化，从而产生细胞毒性或其他活性——具有相当大的吸引力。TAMC 的成功开发需要分析方法，这些方法可以清晰明确地可视化这些系统在解决方案中的协调几何形状的变化。为了实现这一目标，我们报告了一种基于 NMR 的方法来监测悬垂三唑配体与锌 (II) 和汞 (II) 的金属环链烷配合物的配位/去配位。使用适当的竞争配体：汞 (II) 配合物的氯化物、锌 (II) 的哌啶或柠檬酸盐，可以将这种蝎子和配体从金属中置换出来，金属仍然与大环配体结合。三唑置换可以通过监测单个三唑 C-H 质子环境的 1H NMR 共振来可视化。将 2H NMR 与特定的氘化复合物结合使用，可以在嘈杂的 1H 环境中监测相同的变化，就像在蛋白质结合位点或其他生物环境中遇到的一样。MALDI-TOF 质谱实验证实 NMR 光谱观

  DOI：

  10.1002/ejic.201601474
• 作为产物：
  描述：

  11-(2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,4,8-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到1-(2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  从金属环菌素配合物中选择性置换蝎子和三唑配体的核磁共振光谱可视化

  摘要：

  靶激活金属复合物 (TAMC)——在达到特定生物分子靶标之前保持良性的复合物，与其结合然后影响结构变化，从而产生细胞毒性或其他活性——具有相当大的吸引力。TAMC 的成功开发需要分析方法，这些方法可以清晰明确地可视化这些系统在解决方案中的协调几何形状的变化。为了实现这一目标，我们报告了一种基于 NMR 的方法来监测悬垂三唑配体与锌 (II) 和汞 (II) 的金属环链烷配合物的配位/去配位。使用适当的竞争配体：汞 (II) 配合物的氯化物、锌 (II) 的哌啶或柠檬酸盐，可以将这种蝎子和配体从金属中置换出来，金属仍然与大环配体结合。三唑置换可以通过监测单个三唑 C-H 质子环境的 1H NMR 共振来可视化。将 2H NMR 与特定的氘化复合物结合使用，可以在嘈杂的 1H 环境中监测相同的变化，就像在蛋白质结合位点或其他生物环境中遇到的一样。MALDI-TOF 质谱实验证实 NMR 光谱观

  DOI：

  10.1002/ejic.201601474

文献信息

• A Click Fluorophore Sensor that Can Distinguish CuII and HgII via Selective Anion-Induced Demetallation
  作者：Yu Heng Lau、Jason R. Price、Matthew H. Todd、Peter J. Rutledge

  DOI：10.1002/chem.201002477

  日期：2011.3.1

  fluorescent sensor featuring a novel triazole pendant arm has been synthesised using click chemistry. The sensor is highly responsive to both CuII and HgII in neutral aqueous solution and displays excellent selectivity in the presence of various competing metal ions in 50‐fold excess. The addition of specific anions such as I− and S2O32− causes a complete revival of fluorescence only in the case of HgII, providing

  使用点击化学合成了基于Cyclam的荧光传感器，该传感器具有新颖的三唑悬挂臂。该传感器对中性水溶液中的Cu II和Hg II都具有很高的响应速度，并且在存在各种竞争性金属离子（过量50倍）的情况下显示出出色的选择性。添加特定的阴离子，如我的-和S 2 ö 3 2-导致荧光的完整复兴仅在汞的情况下II，提供了用于区分含有Cu解决方案的简单有效的方法II，汞II或两者的混合物离子，甚至在掺杂的海水样品中也是如此。汞的X射线晶体结构II传感器配合物和模型Cu II配合物表明，悬挂的三唑配位发生在中心氮原子（N2）上，据我们所知，这是大环中这种异常配位模式的第一个报道实例。荧光，质谱和1 H NMR实验表明，阴离子诱导的荧光复兴机制涉及侧链配位的移位或Hg II从大环中的完全去除，具体取决于阴离子。
• Molecular Switches for any pH: A Systematic Study of the Versatile Coordination Behaviour of Cyclam Scorpionands
  作者：Yu Heng Lau、Jack K. Clegg、Jason R. Price、Rene B. Macquart、Matthew H. Todd、Peter J. Rutledge

  DOI：10.1002/chem.201703488

  日期：2018.2

  Towards this goal, we have prepared a series of ten structurally related ligands, each of which bears a different pendant side‐arm functional group appended to a common macrocyclic core, along with copper(II) and nickel(II) complexes of these cyclam‐based “molecular scorpionands”. X‐ray crystal structures reveal a variety of binding modes between pendant side‐arm and metal centre that depend on the constituent

  分子开关在纳米科学和生物医学中具有许多潜在的应用。过渡金属配合物可以通过简单的条件变化（例如pH改变）或与特定的生物分子靶标结合而从惰性，无反应态转换为催化活性的配合物，即所谓的靶标活化金属配合物（TAMC）。作为一种有效的手段，它具有特别的吸引力，但有时会滥发金属基药物的反应性。为了实现这一目标，我们准备了一系列十个与结构相关的配体，每个配体都带有一个附加在共同大环核上的侧链侧基官能团，以及这些环素的铜（II）和镍（II）配合物。基于“分子蝎子”。X射线晶体结构揭示了悬垂侧臂与金属中心之间的各种结合模式，这取决于组成的供体原子。为了研究侧臂配位在溶液中的可切换性，对所有20种金属配合物进行了分光光度法pH滴定。大多数配合物会发生光谱变化，这与在特定pH值下悬垂配位状态的转换一致。该配体系列代表了一个综合的模型平台，可从中构建可在纳米科学和生物医学中应用的pH转换金属配合物。大多数配合物会