[4-[(E)-2-[4-[(E)-2-[2,5-didodecoxy-4-(hydroxymethyl)phenyl]ethenyl]-2,5-didodecoxyphenyl]ethenyl]-2,5-didodecoxyphenyl]methanol | 882054-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: [4-[(E)-2-[4-[(E)-2-[2,5-didodecoxy-4-(hydroxymethyl)phenyl]ethenyl]-2,5-didodecoxyphenyl]ethenyl]-2,5-didodecoxyphenyl]methanol
• CAS: 882054-68-4
• 化学式: C₉₆H₁₆₆O₈
• 分子量: 1448.37
• InChiKey: MVSMAMLSYZIZBP-CFNSWOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  38
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  78
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[(E)-2-[4-[(E)-2-[2,5-didodecoxy-4-(hydroxymethyl)phenyl]ethenyl]-2,5-didodecoxyphenyl]ethenyl]-2,5-didodecoxyphenyl]methanol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1,4-bis[(E)-2-[2,5-didodecoxy-4-(methoxymethyl)phenyl]ethenyl]-2,5-didodecoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  第一种基于亚苯基亚乙烯基的有机凝胶：通过协同氢键和π堆积自组装的纳米结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005933+
• 作为产物：
  描述：

  4-[(E)-2-[4-[(E)-2-(2,5-didodecoxy-4-formylphenyl)ethenyl]-2,5-didodecoxyphenyl]ethenyl]-2,5-didodecoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到[4-[(E)-2-[4-[(E)-2-[2,5-didodecoxy-4-(hydroxymethyl)phenyl]ethenyl]-2,5-didodecoxyphenyl]ethenyl]-2,5-didodecoxyphenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  寡聚（对亚苯基亚乙烯基）s的自组装纳米带：荧光π电子凝胶中溶胶-凝胶控制的光学性质。

  摘要：

  据报道，一种合理的设计全反式（对亚苯基亚乙烯基）（OPV）衍生物的超分子有机凝胶的方法，这是一类众所周知的有机半导体前体。这些分子的自组装诱导了低浓度（<1 mM）的烃类溶剂的凝胶化，从而产生了高纵横比的纳米结构。电子显微镜和原子力显微镜（AFM）研究表明，扭曲和纠缠的超分子带的平均宽度为50-200 nm，厚度为12-20 nm，长度为几微米。纠缠带的分层生长和随之而来的凝胶化归因于分子的层状堆积，这是由OPV单元之间的协同氢键，π堆积和范德华相互作用所促进的。OPV的胶凝作用引起吸收和发射特性的显着变化，这表明聚集的生色团中有很强的电子相互作用。凝胶形式和固体膜中吸收光谱和发射光谱的比较表明，在两个阶段中发色团的组织相似。OPVs自组装聚集体的存在通过吸收和发射特性的溶剂和温度依赖性变化以及选择性激发实验得到证实。这是凝胶诱导OPV纳米带形成的第一个详细报告，辅之以弱的，无方向性的氢键

  DOI：

  10.1002/chem.200401178

文献信息

• Self-Assembled Hybrid Oligo(p-phenylenevinylene)–Gold Nanoparticle Tapes
  作者：Jeroen van Herrikhuyzen、Subi J. George、Matthijn R. J. Vos、Nico A. J. M. Sommerdijk、Ayyappanpillai Ajayaghosh、Stefan C. J. Meskers、Albertus P. H. J. Schenning

  DOI：10.1002/anie.200604225

  日期：2007.3.5
• Self-Location of Acceptors as “Isolated” or “Stacked” Energy Traps in a Supramolecular Donor Self-Assembly:  A Strategy to Wavelength Tunable FRET Emission
  作者：Ayyappanpillai Ajayaghosh、Chakkooth Vijayakumar、Vakayil K. Praveen、S. Santhosh Babu、Reji Varghese

  DOI：10.1021/ja0621905

  日期：2006.6.1

  Control over supramolecular assemblies of donor and acceptor arrays in nanoscale dimension that facilitate efficient energy transfer resulting in tunable emission is an outstanding challenge. In pursuit of this goal, we have designed a supramolecular donor-acceptor organogel with tunable emission from green to red through controlled energy transfer by simply varying the acceptor concentration. Temperature-dependent UV/vis absorption, XRD, and AFM studies of the coassembly of 1 (donor) and 2 (acceptor) revealed the intercalation of 2 within the self-assembly of 1. Upon excitation of the decane gels of 1 with 0-2 mol % of 2, quenching of the emission of the former at 509 nm with the formation of the monomer emission of the latter at 555 nm is observed. Upon further addition of 2 (2-20 mol %), the emission was continuously red-shifted to 610 nm, which corresponds to the aggregate emission of 2. Consequently, a 98% quenching of the donor emission was observed at 509 nm. Fluorescence microscopic studies provided visual evidence for the color tuning of the FRET emission. Thus efficient trapping of excitons by "isolated" or "aggregated" acceptors through a subtle control of the self-assembly and the photophysical properties of the donor-acceptor building blocks allowed a continuous shifting of the emission color anywhere between green and red (lambdamax, 509-610 nm) in a supramolecular light harvesting system.
• Cholesterol-Aided Supramolecular Control over Chromophore Packing: Twisted and Coiled Helices with Distinct Optical, Chiroptical, and Morphological Features
  作者：Ayyappanpillai Ajayaghosh、Chakkooth Vijayakumar、Reji Varghese、Subi Jacob George

  DOI：10.1002/anie.200503258

  日期：2006.1.9