24-norchola-5,22-dien-3β-ol acetate | 52710-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24-norchola-5,22-dien-3β-ol acetate
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-but-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 52710-35-7
• 化学式: C₂₅H₃₈O₂
• 分子量: 370.576
• InChiKey: HPWANCBZCQNQHZ-OUWYMICPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-norchola-5,22-dien-3β-ol acetate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluorooctan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  合成具有碳氟化合物侧链及其液晶脂族酯的胆固醇类似物的新途径

  摘要：

  已开发出一种新的有效途径，可通过从1-脱氧胆酸通过选择性地将1-全氟烷基碘加入到24-norchola-5中的九个步骤来合成17β-（1-甲基-3-全氟烷基）丙基-3β-雄甾醇（1）， 22-dien-3β-醇。从（1），制备了具有氟碳侧链的第一系列甾族液晶脂族酯（近交A）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00409-2
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 copper diacetate 、 硫酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 24-norchola-5,22-dien-3β-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  合成具有碳氟化合物侧链及其液晶脂族酯的胆固醇类似物的新途径

  摘要：

  已开发出一种新的有效途径，可通过从1-脱氧胆酸通过选择性地将1-全氟烷基碘加入到24-norchola-5中的九个步骤来合成17β-（1-甲基-3-全氟烷基）丙基-3β-雄甾醇（1）， 22-dien-3β-醇。从（1），制备了具有氟碳侧链的第一系列甾族液晶脂族酯（近交A）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00409-2

文献信息

• Studies on steroids. LI. Stereoselective introduction of 22- and 24-hydroxyl function in the steroidal side chain.
  作者：MASAJI ISHIGURO、HIROMITSU SAITO、ATSUO SAKAMOTO、NOBUO IKEKAWA

  DOI：10.1248/cpb.26.3715

  日期：——

  Osmium tetroxide oxidation of the 22-olefin (4) and reaction of sodium dimethylsulfonium methylide with the 22-aldehyde (3a) afforded stereoselectively the 22S-and 22R-epoxides (7a and 7b), respectively. Those epoxide can be led to the 22R- and 22S-hydroxy steroides by Grignard reaction. Inversion of the configuration of hydroxyl group on C-22 and C-24 positions was achieved in high yield by means of superoxide displacement reaction.

  四氧化铂对22-烯烃（4）的氧化以及二甲基磺酸钠甲基化合物与22-醛（3a）的反应，分别立体选择性地生成了22S-和22R-环氧化物（7a和7b）。这些环氧化物可以通过格林雅反应转化为22R-和22S-羟基类固醇。在C-22和C-24位羟基构型的反转是通过超氧取代反应实现的，且产率很高。
• Structure–Activity Relationships for Side Chain Oxysterol Agonists of the Hedgehog Signaling Pathway
  作者：Audrey Corman、Albert M. DeBerardinis、M. Kyle Hadden

  DOI：10.1021/ml300192k

  日期：2012.10.11

  Oxysterols (OHCs) are byproducts of cholesterol oxidation that are known to activate the Hedeghog (Hh) signaling pathway. While OHCs that incorporate hydroxyl groups throughout the scaffold are known, those that act as agonists of Hh signaling primarily contain a single hydroxyl on the alkyl side chain. We sought to further explore how side chain hydroxylation patterns affect oxysterol-mediated Hh

  氧固醇 (OHC) 是胆固醇氧化的副产物，已知可激活 Hedeghog (Hh) 信号通路。虽然在整个支架中包含羟基的 OHC 是已知的，但那些充当 Hh 信号传导激动剂的 OHC 主要在烷基侧链上包含一个羟基。我们试图通过对一系列合成 OHC 进行构效关系研究，进一步探索侧链羟基化模式如何影响氧甾醇介导的 Hh 活化。最活跃的类似物 23( R )-OHC ( 35 ) 在两个依赖于 Hh 的细胞系中证明了 Hh 信号传导的有效激活（EC 50值 0.54–0.65 μM）。此外，OHC 35与肝脏 X 受体（一种也被内源性 OHC 激活的核受体）相比，对 Hh 途径的选择性约为 3 倍。最后，35在培养的细胞中诱导成骨分化和成骨细胞形成，表明 Hh 途径的功能激动。
• Configuration at the C-23 position of 23-hydroxy- and 23,25-dihydroxycholesterols.
  作者：YUTAKA HIRANO、TADASHI EGUCHI、MASAJI ISHIGURO、NOBUO IKEKAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.394

  日期：——

  (23R)- and (23S)-23-Hydroxy- and 23, 25-dihydroxycholesterols were synthesized via 3β-tetrahydropyranyloxycholesta-5, 25-dien-23-ol (5) from cholenic acid acetate (1). The stereochemistry at the C-23 position of related steroids is also discussed.

  合成了 (23R)-和 (23S)-23-羟基胆固醇及 23, 25-二羟基胆固醇，通过 3β-四氢吡喃氧胆甾-5, 25-二烯-23-醇（5）从胆酸乙酸酯（1）获得。还讨论了相关类固醇在 C-23 位点的立体化学。
• Synthesis and determination of the configuration of 23,25-dihydroxy-vitamin D3; a new metabolite of vitamin D3; X-ray crystal structure of a 3,23,25-triol precursor
  作者：Nobuo Ikekawa、Tadashi Eguchi、Yutaka Hirano、Yoko Tanaka、Hector F. DeLuca、Akiko Itai、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1039/c39810001157

  日期：——

  The configuration at the C-23 position of 23,25-dihydroxyvitamin D3, a new metabolite of vitamin D3, was determined as S by comparison with the synthetically prepared C-23 S- and R-isomers and an X-ray crystal-lographic determination of the structure of the 3,23, 25-triol (7b).

  通过与合成制备的C-23 S-和R-异构体以及X射线晶体比较，确定C-23位置上的23,25-二羟基维生素D 3（一种新的维生素D 3代谢产物）在C-23处的构型为S。 -照相法测定3，23，25-三醇（7b）的结构。
• Synthesis of sterols with modified side chains
  作者：Younus M. Sheikh、Carl Djerassi

  DOI：10.1016/0039-128x(75)90010-0

  日期：1975.7