(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-(((2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-(3-(4-((2-(methoxycarbonyl)phenyl)amino)-4-oxobutanamido)propoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid | 1327206-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-(((2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-(3-(4-((2-(methoxycarbonyl)phenyl)amino)-4-oxobutanamido)propoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• CAS: 1327206-37-0
• 化学式: C₃₄H₅₀N₄O₁₈
• 分子量: 802.787
• InChiKey: WLSAXDIVBDZJGH-GLWNTPBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.17
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  338.3
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 、 methyl 2-(4-((3-(((2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propyl)amino)-4-oxobutanamido)benzoate 、 sodium pyruvate 在 N_. meningitidis CMP-sialic acid synthetase 、 P_. multocida sialic acid aldolase 、 Psp₂,6ST(15-501)-His₆ 、 胞苷-5’-三磷酸 、 magnesium chloride 作用下， 反应 48.0h， 以64%的产率得到(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-(((2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-(3-(4-((2-(methoxycarbonyl)phenyl)amino)-4-oxobutanamido)propoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient chemoenzymatic synthesis of sialyl Tn-antigens and derivatives

  摘要：

  从发光杆菌属克隆的 N 端和 C 端截短的重组 α2-6-唾液酸转移酶。 JH-ISH-224, Psp2,6ST(15–501)-His6，被证明是一锅三酶合成唾液酸 Tn (STn) 抗原和含有天然和非天然唾液酸形式的衍生物的有效催化剂。

  DOI：

  10.1039/c1cc12732b