2-phenyl-1,1-cyclopropanedicarboxylic acid | 3709-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1,1-cyclopropanedicarboxylic acid
• 英文别名: 1,1-dicarboxylic acid 2-phenylcyclopropane；2-Phenylcyclopropan-1,1-dicarbonsaeure；2-Phenyl-cyclopropan-dicarbonsaeure-(1,1)；1-Phenyl-2.2-dicarboxy-cyclopropan；1-Phenyl-cyclopropan-dicarbonsaeure-(2.2)；2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylic Acid
• CAS: 3709-34-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: TYTIFABDVSLOJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,1-cyclopropanedicarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-phenylethylmalonic acid
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis cyclischer Acylale, 9. Mitt.: Die Einwirkung von Diazomethan auf Isopropyliden-benzylidenmalonat

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00904733
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-2-苯基-5,7-二氧杂螺[2.5]辛烷-4,8-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-phenyl-1,1-cyclopropanedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis cyclischer Acylale, 9. Mitt.: Die Einwirkung von Diazomethan auf Isopropyliden-benzylidenmalonat

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00904733

文献信息

• Scope and Mechanism for Lewis Acid-Catalyzed Cycloadditions of Aldehydes and Donor−Acceptor Cyclopropanes: Evidence for a Stereospecific Intimate Ion Pair Pathway
  作者：Patrick D. Pohlhaus、Shanina D. Sanders、Andrew T. Parsons、Wei Li、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja8015928

  日期：2008.7.1

  In this work, the one-step diastereoselective synthesis of cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans via Lewis acid catalyzed [3 + 2] cycloadditions of donor-acceptor (D-A) cyclopropanes and aldehydes is described. The scope and limitations with respect to both reaction partners are provided. A detailed examination of the mechanism has been performed, including stereochemical analysis and electronic profiling

  在这项工作中，描述了通过路易斯酸催化的供体-受体 (DA) 环丙烷和醛的 [3 + 2] 环加成反应一步非对映选择性合成顺式-2,5-二取代四氢呋喃。提供了关于两个反应伙伴的范围和限制。已经对该机制进行了详细检查，包括两种反应物的立体化学分析和电子分析。实验证据支持一种不寻常的立体特异性紧密离子对机制，其中醛作为亲核试剂，丙二酸作为核离剂。该反应在环丙烷供体位点进行反转，并允许将绝对立体化学信息以高保真度转移到产物中。
• Design of Selenium-Based Chiral Chemical Probes for Simultaneous Enantio- and Chemosensing of Chiral Carboxylic Acids with Remote Stereogenic Centers by NMR Spectroscopy
  作者：Sergey A. Shyshkanov、Nikolai V. Orlov

  DOI：10.1002/chem.201602884

  日期：2016.10.17

  available amino alcohols. The probes developed were found to be efficient in chemoselective interaction with carboxylic functions of chiral substrates leading to diastereomeric amide formation and in sensing α‐, β‐, and remote (up to seven bonds away from the carboxylic group) chiral centers by using 77Se NMR spectroscopy. As a result, it was possible to determine the enantiomeric ratio of structurally

  基于硒的对映纯手性化学探针是从可用的氨基醇开始以模块化方式设计的。发现开发的探针可有效地与手性底物的羧基官能团进行化学选择性相互作用，从而导致非对映异构体酰胺的形成，并通过使用77 Se来检测手性中心的α-，β-和较远的手性中心（距离羧基最多7个键）NMR光谱。结果，可以高精度地确定包括多官能化合物和药物在内的结构多样的各个手性酸的对映体比率。通过使用含硒和氟的双功能手性探针，已经成功开发了一种分析粗制反应混合物的方法。更重要的是，据透露，基于获得的77 Se NMR数据，有可能获得有关手性中心取代基的位置和性质的主要信息（化学和对映体传感），这可以简化复杂化合物的结构阐明。衍生过程只需5分钟，可以直接在NMR管中进行，然后进行NMR测量，而无需任何分离和纯化步骤。
• S-Ethenylsulfoximine derivatives. Reagents for ethylenation of protic nucleophiles
  作者：Carl R. Johnson、James P. Lockard、Eugene R. Kennedy

  DOI：10.1021/jo01290a012

  日期：1980.1
• JOHNSON C. R.; LOCKARD J. P.; KENNEDY E. R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 2, 264-271
  作者：JOHNSON C. R.、 LOCKARD J. P.、 KENNEDY E. R.

  DOI：——

  日期：——
• Zur Kenntnis cyclischer Acylale, 9. Mitt.: Die Einwirkung von Diazomethan auf Isopropyliden-benzylidenmalonat
  作者：Gertrude Swoboda、A. Eitel、J. Swoboda、F. Wessely

  DOI：10.1007/bf00904733

  日期：——