Methyl 3-[4-cyano-2-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)phenyl]-3-oxopropanoate | 956218-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-[4-cyano-2-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)phenyl]-3-oxopropanoate
• CAS: 956218-01-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: YOVHWVADJADSRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[4-cyano-2-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)phenyl]-3-oxopropanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到10,13-dioxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Carboxylate-Directed Kumada Coupling of an Acetaldehyde Synthon with 2-Bromobenzoates Used towards the Synthesis of Isochromanes

  摘要：

  这封信描述了溴苯甲酸衍生物与乙醛烯醇合成物（1,3-二氧杂环戊基）溴化镁的熊谷偶联反应。锂羧酸盐在偶联反应中表现出最高的反应活性，而添加t-BuOLi则提供了最佳的选择性。在这项工作中，我们观察到了钠羧酸盐功能的强烈导向效应，这在区分电子类似的二芳基溴化物时是很有用的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985572
• 作为产物：
  描述：

  4-Cyano-2-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)benzoic acid 、 ethyl potassium malonate 在 N,N'-羰基二咪唑 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到Methyl 3-[4-cyano-2-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)phenyl]-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Carboxylate-Directed Kumada Coupling of an Acetaldehyde Synthon with 2-Bromobenzoates Used towards the Synthesis of Isochromanes

  摘要：

  这封信描述了溴苯甲酸衍生物与乙醛烯醇合成物（1,3-二氧杂环戊基）溴化镁的熊谷偶联反应。锂羧酸盐在偶联反应中表现出最高的反应活性，而添加t-BuOLi则提供了最佳的选择性。在这项工作中，我们观察到了钠羧酸盐功能的强烈导向效应，这在区分电子类似的二芳基溴化物时是很有用的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985572