1-iodo-2-(vinyloxy)benzene | 57056-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-2-(vinyloxy)benzene
• 英文别名: 1-(Ethenyloxy)-2-iodobenzene；1-ethenoxy-2-iodobenzene
• CAS: 57056-90-3
• 化学式: C₈H₇IO
• 分子量: 246.047
• InChiKey: ISIALCKBVKAXRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-(vinyloxy)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 4-[3-(2,2-diphenylvinyl)benzofuran-2-yl]-4-tosylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯醇与亚磺酸钠的统一自由基磺酰化环化：2,3-二取代苯并杂环的模块化合成

  摘要：

  Benzoheteroles 是药物化学中有价值的支架，但 3-乙烯基 benzoheterole 类似物的直接合成仍未探索。一种合理设计的新型含 1,6-烯炔的炔丙醇已制备用于 3-烯基苯并杂环的模块化合成。实现了 1,6-烯醇与亚磺酸钠的银催化级联自由基磺酰化环化反应，以高收率获得各种 2,3-二取代苯并杂环化合物。此外，1,6-烯醇、芳基重氮盐和 Na 2 S 2 O 5的三组分偶联（作为 SO 2替代品）已经实现以中等到良好的收率提供苯并杂环衍生物。值得注意的是，成功展示了可扩展的反应和后期合成转化。还根据现有实验结果和对照实验提出了一种似是而非的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02696
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-iodo-2-(vinyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔和亚磺酸钠的银催化氧化环化反应：获得磺化苯并呋喃的方法

  摘要：

  建立了通过Ag催化的氧化环化反应合成磺化苯并呋喃的简便方法。化学稳定且易于获得的亚磺酸钠用作磺酰化试剂和杂环结构的基础。通过这种新颖的策略，可以在温和条件下以高收率获得具有高化学和区域选择性的各种带有双官能团的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00980

文献信息

• Intramolecular Chirality Transfer [2 + 2] Cycloadditions of Allenoates and Alkenes
  作者：Yao Xu、Young J. Hong、Dean J. Tantillo、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01420

  日期：2017.7.21

  Intramolecular chirality transfer [2 + 2] cycloaddition of enantiomerically enriched allenoates and alkenes is presented. The use of a chiral catalyst was found to be critical to achieve high levels of diastereoselectivity compared to use of an achiral catalyst. The method developed leads to highly substituted cyclobutanes that would be difficult to prepare by alternative methods.

  提出了对映体富集的烯丙酸酯和烯烃的分子内手性转移[2 + 2]环加成。与使用非手性催化剂相比，发现使用手性催化剂对于实现高水平的非对映选择性至关重要。所开发的方法导致高度取代的环丁烷，这将很难通过替代方法来制备。
• 螺环四氢喹唑啉
  申请人：苏州亚盛药业有限公司

  公开号：CN113087700B

  公开（公告）日：2023-03-14

  螺环四氢喹唑啉本公开提供了由式I表示的化合物：
• Visible-Light-Induced Cyclization/Aromatization of 2-Vinyloxy Arylalkynes: Synthesis of Thio-Substituted Dibenzofuran Derivatives
  作者：Hui Chen、Yunyun Yan、Niuniu Zhang、Zuyu Mo、Yanli Xu、Yanyan Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03876

  日期：2021.1.15

  A visible-light-induced cascade reaction of 2-vinyloxy arylalkynes with thiosulfonates was developed and provided unexpected thio-substituted dibenzofuran derivatives in moderate yields. Mechanistic studies revealed the thiosulfonylation product of 2-vinyloxy arylalkyne was the key intermediate, and the additive disulfide played the role of hydrogen abstraction in the aromatization process to offer

  开发了可见光诱导的2-乙烯基氧基芳基炔烃与硫代磺酸盐的级联反应，并以中等收率提供了出人意料的硫代二苯并呋喃衍生物。机理研究表明，2-乙烯基氧基芳基炔烃的硫磺酰化产物是关键中间体，添加剂二硫化物在芳构化过程中起提取氢的作用，从而提供了所需的产物。该反应为构建多环氧杂环化合物提供了一种新的反应方式。
• [2 + 2] Cycloaddition of <i>o</i>-Carboryne with Vinyl Ethers: Synthesis of Carborane-Fused Cyclobutanes
  作者：Jie Zhang、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00163

  日期：2020.12.14

  precursor, o-carboryne undergoes an efficient [2 + 2] cycloaddition with a large variety of vinyl ethers at room temperature to give a series of carborane-fused cyclobutanes in very good to high isolated yields. This reaction is compatible with many functional groups and has a very broad substrate scope ranging from alkyl- to aryl- and to silyl-substituted vinyl ethers. A stepwise reaction mechanism is proposed

  邻-碳硼炔（1,2-脱氢-邻-碳硼烷）是用于合成各种经碳硼烷官能化的分子的非常有用的合成子。使用1-锂-2- OTf- ö -C 2乙10 ħ 10作为前体，Ô-卡波炔在室温下与多种乙烯基醚进行有效的[2 + 2]环加成反应，以非常好的或高的分离产率得到一系列碳硼烷稠合的环丁烷。该反应与许多官能团相容，并且具有非常宽的底物范围，范围从烷基到芳基以及甲硅烷基取代的乙烯基醚。在控制实验的基础上，提出了一种逐步反应机理，并得到了DFT计算的支持。所有新化合物均已通过1 H，13 C和11 B NMR光谱以及HRMS光谱进行了全面表征。一些通过单晶X射线分析进一步证实。
• [EN] SPIROCYCLIC TETRAHYDROQUINAZOLINES<br/>[FR] TÉTRAHYDROQUINAZOLINES SPIROCYCLIQUES
  申请人：ASCENTAGE PHARMA SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2021139748A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  Provided are compounds represented by Formula I, wherein R3, A, A1, A2, A3, E, E1, E2, L, Q, Z, and (aa) are as defined in the specification, and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Compounds of Formula (I) are KRAS inhibitors and are thus useful to treat cancer and other diseases.

  提供的化合物由式I表示，其中R3、A、A1、A2、A3、E、E1、E2、L、Q、Z和(aa)如规范中定义，并且其药学上可接受的盐和溶剂化合物。式(I)的化合物是KRAS抑制剂，因此对治疗癌症和其他疾病有用。