(3R,6S)-6-((3E,5E,7E)-(2S,9S,11R)-2,13-Dimethoxy-3,9,11-trimethyl-12-oxo-trideca-3,5,7-trienyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one | 146404-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,6S)-6-((3E,5E,7E)-(2S,9S,11R)-2,13-Dimethoxy-3,9,11-trimethyl-12-oxo-trideca-3,5,7-trienyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 146404-46-8
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅
• 分子量: 406.563
• InChiKey: HYGOPUXSDBJUNU-FOSXLVFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雷帕霉素 在 氰化四丁基铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,6S)-6-((3E,5E,7E)-(2S,9S,11R)-2,13-Dimethoxy-3,9,11-trimethyl-12-oxo-trideca-3,5,7-trienyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  从与雷帕霉素和FK506由反应有效地除去2-哌啶的Ñ -Bu 4 Ñ + CN -

  摘要：

  雷帕霉素（反应1）和FK506（11）配有Ñ -Bu 4 Ñ + CN - /水溶液。THF导致其哌考林酯亚基的有效切除，分别导致化合物3和12的良好收率。发生两个连续的环裂解反应：三羰基官能团的快速氰化物促进的断裂，然后是较慢的氰化物催化的酯裂解。氰化物试剂为结构复杂的底物中的分子内酯交换反应提供了温和的化学选择性系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60634-2

文献信息

• Total Synthesis of Rapamycin
  作者：Steven V. Ley、Miles N. Tackett、Matthew L. Maddess、James C. Anderson、Paul E. Brennan、Michael W. Cappi、Jag P. Heer、Céline Helgen、Masakuni Kori、Cyrille Kouklovsky、Stephen P. Marsden、Joanne Norman、David P. Osborn、María Á. Palomero、John B. J. Pavey、Catherine Pinel、Lesley A. Robinson、Jürgen Schnaubelt、James S. Scott、Christopher D. Spilling、Hidenori Watanabe、Kieron E. Wesson、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.200801656

  日期：2009.3.9

  Rapamycin (1) is a macrocyclic natural product, established as a potent immunosuppressant and currently of interest to the scientific community as the framework for a series of novel anticancer drugs. Extensive studies have culminated in a new convergent total synthesis of 1, which features a number of group‐derived methodologies and an unusual catechol‐templating strategy for the construction of the

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。
• Degradation of rapamycin: Retrieval of major intact subunits.
  作者：Daniel Yohannes、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60797-9

  日期：——

  The degradation of rapamycin has made available key substructures which have defined the structures of advanced synthetic intermediates.