1-(2-fluorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 59817-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 59817-26-4
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: INHSZNIYOSAMDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  405.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  开发基于吡唑啉的衍生物作为氨基肽酶 N 抑制剂以克服癌症侵袭和转移

  摘要：

  氨基肽酶N因其在肿瘤侵袭、转移和血管生成中的作用而被认为是一种有前途的抗肿瘤靶点。在本报告中，设计、合成了一系列新的基于吡唑啉的衍生物，并对其生物活性进行了评估。还详细讨论了这些基于吡唑啉的衍生物的构效关系。其中，2,6-二氯取代的化合物2k表现出最好的APN抑制活性，其IC 50值比阳性对照bestatin低两个数量级。在相同浓度100 μM下，化合物2k的体外抗侵袭活性也明显优于bestatin。此外，化合物2k能有效阻止小鼠体内H22肝癌细胞的肺转移，支持其作为抗肿瘤药物的进一步研发。

  DOI：

  10.1039/d1ra03629g
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 、 水杨醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2-fluorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  开发基于吡唑啉的衍生物作为氨基肽酶 N 抑制剂以克服癌症侵袭和转移

  摘要：

  氨基肽酶N因其在肿瘤侵袭、转移和血管生成中的作用而被认为是一种有前途的抗肿瘤靶点。在本报告中，设计、合成了一系列新的基于吡唑啉的衍生物，并对其生物活性进行了评估。还详细讨论了这些基于吡唑啉的衍生物的构效关系。其中，2,6-二氯取代的化合物2k表现出最好的APN抑制活性，其IC 50值比阳性对照bestatin低两个数量级。在相同浓度100 μM下，化合物2k的体外抗侵袭活性也明显优于bestatin。此外，化合物2k能有效阻止小鼠体内H22肝癌细胞的肺转移，支持其作为抗肿瘤药物的进一步研发。

  DOI：

  10.1039/d1ra03629g

文献信息

• Hydroxyl‐ and Halogen‐containing Chalcones for the Inhibition of LPS‐stimulated ROS Production in RAW 264.7 Macrophages: Design, Synthesis and Structure–Activity Relationship Study
  作者：Aarajana Shrestha、Aastha Shrestha、Pil‐Hoon Park、Eung‐Seok Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11813

  日期：2019.7

  Structure–activity relationship study revealed the importance of a hydroxyl moiety in ring B for enhancing inhibitory activity of ROS production. Furthermore, a hydroxyl group at the ortho‐position is more essential for inhibition of ROS production followed by meta‐ and para‐positions. Among all, compound 27 that contains para‐chlorine moiety in ring A and ortho‐hydroxy in ring B displayed the strongest inhibitory

  由于活性氧（ROS）过量产生而引起的氧化应激在炎症，癌症和神经退行性疾病中起主要作用。在这项研究中，在环A中有60个带有氟（F），三氟甲基（CF 3），三氟甲氧基（OCF 3），氯（Cl）和溴（Br）的查尔酮衍生物是有或没有环B的羟基（OH）。设计，合成并筛选了对RAW 264.7巨噬细胞中脂多糖（LPS）刺激的ROS产生的抑制活性。结构-活性关系研究表明，环B中的羟基部分对于增强ROS产生的抑制活性至关重要。此外，邻位的羟基对于抑制ROS的产生和随后的间位更重要。和对位。其中，化合物27在A环中含有对氯部分，在B环中含有邻羟基，对RAW264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生最强的抑制活性（IC 50 = 3.42μM）。
• Organocatalytic Asymmetric Cascade Reaction of 2-Hydroxyphenyl-Substituted Enones and Isocyanates To Construct 1,3-Benzoxazin-2-ones
  作者：Songsong Guo、Xiaohua Liu、Bin Shen、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02522

  日期：2016.10.7

  a new bisguanidinium salt as a multifunctional organocatalyst for asymmetric cascade esterification/aza-Michael reaction between 2-hydroxyphenyl-substituted enones and isocyanates is reported. A high level of enantioinduction and excellent isolated yields were achieved under mild reaction conditions. Enantiomerically enriched 1,3-benzoxazin-2-ones were constructed, and a possible catalytic model was

  据报道，开发了一种新的双胍盐作为多功能有机催化剂，用于2-羟基苯基取代的烯酮和异氰酸酯之间的不对称级联酯化/氮杂-迈克尔反应。在温和的反应条件下，实现了高水平的对映体诱导和出色的分离产率。构建了对映体富集的1,3-苯并恶嗪-2-酮，并基于机理驱动的实验，提出了可能的催化模型。
• Development of Hydroxamate Derivatives Containing a Pyrazoline Moiety as APN Inhibitors to Overcome Angiogenesis
  作者：Yangyang Liu、Dongsheng Zhao、Chenghua Zhang、Hui Fang、Qingsitong Shen、Zhixian Wang、Jiangying Cao

  DOI：10.3390/molecules27238339

  日期：——

  was closely associated with cancer invasion, metastasis, and angiogenesis. Therefore, APN inhibitors have attracted more and more attention of scientists as antitumor agents. In the current study, we designed, synthesized, and evaluated one new series of pyrazoline-based hydroxamate derivatives as APN inhibitors. Moreover, the structure-activity relationships of those were discussed in detail. 2,6-Dichloro

  氨肽酶 N (APN) 与癌症侵袭、转移和血管生成密切相关。因此，APN抑制剂作为抗肿瘤药物越来越受到科学家们的关注。在当前的研究中，我们设计、合成并评估了一系列新的基于吡唑啉的异羟肟酸酯衍生物作为 APN 抑制剂。此外，还详细讨论了它们的构效关系。R1 = CH3 的 2,6-二氯取代化合物 14o 抑制 APN 的能力最好，IC50 值为 0.0062 ± 0.0004 μM，比阳性对照贝他汀高三个数量级。化合物 14o 具有强大的抗肿瘤细胞增殖活性和强大的抗血管生成活性。在相同的 50 μM 浓度下，在大鼠胸主动脉环模型中，化合物 14o 表现出比 bestatin 更好的抑制微血管生长的能力。此外，还讨论了 14o 与 APN 活性位点的假定相互作用。异羟肟酸酯部分螯合锌离子并与 HiS297、Glu298 和 His301 形成四个氢键。同时，14o的末端苯基和另一个苯基分别通过疏水作用与S2'和S1口袋相互作用。
• Organocatalyzed Michael–Michael Cascade Reaction: Asymmetric Synthesis of Polysubstituted Chromans
  作者：Zhen-Xin Jia、Yong-Chun Luo、Xi-Na Cheng、Peng-Fei Xu、Yu-Cheng Gu

  DOI：10.1021/jo400476b

  日期：2013.7.5

  An enantioselective cascade Michael Michael reaction between chalcones enolates and nitromethane catalyzed by a bifunctional thiourea is developed. This reaction provides a mild but efficient approach to chiral benzopyrans bearing three consecutive stereocenters in high yields with excellent stereoselectivities, and the benzopyrans can be easily transformed to the corresponding tricyclic product.