5-(methylthio)-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole | 1449488-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(methylthio)-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 5-Methylsulfanyl-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 1449488-45-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S₂
• 分子量: 246.357
• InChiKey: PHFHPYWLKBUVGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-苯基-咪唑并[2,1-b]噻唑 、 二甲基亚砜 在 1,2-二氯乙烷 作用下， 以58 %的产率得到5-(methylthio)-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  二甲亚砜和 1,2-二氯乙烷对吲哚进行无金属区域选择性氯磺酰化

  摘要：

  报道了一种简单且经济有效的无金属方法，用于吲哚的邻位 Csp2−H 双官能化。使用常用溶剂二甲亚砜（DMSO）和二氯乙烷（DCE）作为前体，生成氯二甲基锍离子，进行亲电甲硫基化，然后通过生成2-氯-3-甲硫基吲哚进行氯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400110

文献信息

• Direct Sulfenylation of Imidazoheterocycles with Disulfides in an Iodine–Hydrogen Peroxide System
  作者：Fan Chen、Ri-Yuan Tang、Xiao-Ming Ji、Shu-Juan Zhou、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1055/s-0034-1379941

  日期：——

  Imidazoheterocycles undergo efficient and regioselective sulfenylation with disulfides using the iodine/hydrogen peroxide system in ethanol at 25 degrees C. This green strategy tolerates a wide range of functional groups to afford diverse sulfenylated imidazoheterocycles in high yields. Moreover, the fipronil (a pesticide) skeleton can be readily attached to imidazoheterocycles using this strategy, which is significant in drug development.
• DMSO–POCl3: a reagent for methylthiolation of imidazo[1,2-a]pyridines and other imidazo-fused heterocycles
  作者：Shashikant M. Patil、Sarang Kulkarni、Malcolm Mascarenhas、Rajiv Sharma、S. Mohana Roopan、Abhijit Roychowdhury

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.017

  日期：2013.9

  A practical and metal free method for methylthiolation of imidazo[1,2-a]pyridines and other imidazo-fused heterocycles using DMSO-POCl3 complex is reported. The reactions are carried out at room temperature that give the corresponding methylthiolated products in good to excellent yield. Further, its application to indole has been demonstrated. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.