2-(Benzyloxy-phenyl-methyl)-[1,3]dithiane | 568597-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Benzyloxy-phenyl-methyl)-[1,3]dithiane
• 英文别名: 2-[phenyl(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dithiane
• CAS: 568597-20-6
• 化学式: C₁₈H₂₀OS₂
• 分子量: 316.488
• InChiKey: JXUQVDUQFHWJLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzyloxy-phenyl-methyl)-[1,3]dithiane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙基硼 、 三氟甲磺酸 、 ammonium chloride 、 三正丁基氢锡 、 barium carbonate 、 magnesium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,4R,5S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-isobutyl-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  远程取代基效应有利于形成合成-adducts在螯合控制的γ苄氧基α-亚甲基羧酸酯基团反应

  摘要：

  带有大量γ-取代基的γ-苄氧基-α-亚甲基羧酸乙酯（如CHMe 2，CHPh 2，c -C 6 H 11和CH（Ph）OTBDMS）与烷基碘的螯合控制的自由基反应生成了顺式加合物非对映选择性高。然而，对带有γ-取代基CH（i - Pr）OTBDMS的底物的非对映选择性主要取决于取代基的构型。具有抗γ-苄氧基基团的OTBDMS基团的底物显示出较差的非对映选择性，但其非对映异构体仅产生顺式加合物。高同步-选择性是指H原子转移到带有Z-几何形状的带有乙氧基的急剧折叠的七元螯合中间体中的自由基中心的外表面。整体最小能量构象异构体的自由基中心原子的角扑动产生了局部最小构象异构体，并且向新形成的结构的自由基中心的外表面的H原子转移给出了反加合物。非对映体选择性差是由于两个构象异构体之间的能量差很小，因此合成的顺式和反式加合物的量几乎相等。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00421-6
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(Benzyloxy-phenyl-methyl)-[1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  苯胺介导的空气中α-烷氧基醛的氧化性CC键裂解和合成α-（d）-氨基酸衍生物的模型反应†

  摘要：

  无金属和 4-甲基苯胺已经开发了介导的氧化碳-碳键裂解的方法。该反应使用分子氧作为氧化剂在空气中进行，在短时间内以中等至良好的收率提供了一个碳短的酯。而且，它通过与L-脯氨酸催化的曼尼希反应结合，为（D）-丝氨酸酯的高度对映选择性合成提供了模型反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob40685g