adenosine-2',3'-cyclic carbonate | 34331-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: adenosine-2',3'-cyclic carbonate
• 英文别名: Ade-2',3'-cyclic carbonate；adenosin-2',3'-carbonat；Adenosin 2',3' cyclisches Carbonat；O^2'_,O3'-carbonyl-adenosine；(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-6-(hydroxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-2-one
• CAS: 34331-48-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅O₅
• 分子量: 293.239
• InChiKey: SYGVQCNTTUXYDT-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 N,N'-羰基二咪唑 、 腺苷 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.39h， 生成 3'-O-alanyladenosine 、 adenosine-2',3'-cyclic carbonate 、 adenosine-2'-L-Ala
  参考文献：
  名称：

  tRNA 受体干突出模拟物中的链间氨酰转移

  摘要：

  在基因编码的肽合成出现之前，不可能发生由氨酰腺苷酸对 tRNA 的 3'-突出端进行蛋白质催化的氨酰化，但后一过程对氨酰-tRNA 有绝对的要求。因此，必须有一种较早的非蛋白质催化的产生氨酰-tRNA的方法。在这里，我们展示了从 tRNA 受体茎模拟物的 5'-末端的氨酰磷酸混合酸酐到短 3'-突出端的 2',3'-二醇末端的有效链间氨酰转移。对于某些 5 碱基 3'-突出端，丙氨酰残基的转移是高度立体选择性的，其中l-对映异构体在d-对映异构体，并且比转移甘氨酰残基更有效。N-酰基-氨基酰基残基类似地从具有 5'-磷酸酯的混合酸酐转移到 2',3'-二醇，但效率和立体选择性对 3'-突出端长度和序列的依赖性不同。鉴于氨酰磷酸混合酸酐的益生性合理且相容的合成，这些结果表明具有类似于现代 tRNA 的受体茎末端的 RNA 分子可能已经在其 2',3'-二醇末端之前以立体选择性和化学选择性方式自发氨酰化到蛋白质催化的氨酰化的开始。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05746

文献信息

• [EN] NOVEL ADENOSINE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：SANDOZ LTD.

  公开号：WO1992003463A1

  公开（公告）日：1992-03-05

  (DE) Beansprucht werden Adenosin-2',3'-Carbonate der Formel (I), worin R1-R3 und X die im Anspruch (1) angegebene Bedeutung besitzen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Behandlung von erhöhtem Blutdruck, zum Schutz von Herzinsuffizienz, zur peripheren und koronaren Vasodilatation, zur Verminderung der Thrombusbildung, zum Schutz des Gefässendothels, zur Senkung der Blutlipide, zur Verbesserung der Glukosetoleranz und Senkung des Plasmainsulinspiegels, als Antiarrhythmika bei supraventrikulären Tachykardien, ferner zur Behandlung von Claudicatio intermittens und der Reynaud'schen Krankheit.(EN) The invention relates to adenosine-2',3'-carbonates of the formula (I) in which R1-R3 and X have the significance explained in claim (1), process for producing them and their use in the treatment of increased blood pressure, to protect against cardiac insufficiency, for peripheral and coronary vasodilation, to reduce thrombus formation, to protect the blood vessel endothel, reduce blood lipids, improve glucose tolerance and reduce the plasma insulin level, as an anti-arrhythmic in supraventricular tachycardia and also to treat $i(claudicatio intermitens) and Reynaud's disease.(FR) On revendique des adénosines-2',3'-carbonates de formule (I) dans laquelle R1-R3 et X possèdent la notation indiquée dans la revendication (1), des procédés pour leur préparation et leur utilisation pour le traitement des élévations de la pression artérielle, la protection contre les insuffisances cardiaques, la vasodilatation périphérique et coronaire, la réduction de la formation de thrombi, la protection de l'endothélium vasculaire, l'abaissement de la proportion de lipides dans le sang, l'amélioration de la tolérance au glucose et l'abaissement du taux de plasma-insuline, comme anti-arythmiques dans les tachycardies supraventriculaires, ainsi que pour le traitement de la claudication intermittente et de la maladie de Reynaud.

  （DE）本发明涉及具有式(I)的腺苷-2',3'-碳酸盐，其中R1-R3和X具有在权利要求（1）中所解释的意义，其生产方法以及它们用于治疗高血压、保护心脏功能、实现外周及冠状动脉扩张、减少血栓形成、保护血管内皮、降低血脂、改善葡萄糖耐受性、降低血浆胰岛素水平、作为抗心律失常药物用于房性心动过速、以及治疗间歇性跛行和雷诺病的用途。 （EN）本发明涉及具有式(I)的腺苷-2',3'-碳酸盐，其中R1-R3和X具有在权利要求（1）中所解释的意义，以及它们的生产方法和用于治疗高血压的用途，包括保护心脏功能、外周及冠状动脉扩张、减少血栓形成、保护血管内皮、降低血脂、改善葡萄糖耐受性、降低血浆胰岛素水平、作为房性心动过速的抗心律失常药物的用途，以及治疗间歇性跛行和雷ノ病的用途。 （FR）本发明涉及具有式(I)的腺苷-2',3'-碳酸盐，其中R1-R3和X具有在权利要求（1）中所解释的意义，以及用于制备它们的方法和用于治疗高血压的用途，包括保护心脏功能、外周及冠状动脉扩张、减少血栓形成、保护血管内皮、降低血脂、改善葡萄糖耐受性、降低血浆胰岛素水平、作为房性心动过速的抗心律失常药物的用途，以及治疗间歇性跛行和雷诺病的用途。
• NEUE ADENOSIN-DERIVATE, DEREN HERSTELLUNG UND VERWENDUNG
  申请人：SANDOZ LTD.

  公开号：EP0496852A1

  公开（公告）日：1992-08-05