benzyl (3S)-3-(((((2R,3S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)amino)-4-((2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)amino)-4-oxobutanoate | 1421865-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: benzyl (3S)-3-(((((2R,3S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)amino)-4-((2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)amino)-4-oxobutanoate
• CAS: 1421865-85-1
• 化学式: C₃₀H₃₄N₇O₁₀P
• 分子量: 683.615
• InChiKey: BKOYBUSCHZVZOO-CJRSTVEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  239.34
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S)-3-(((((2R,3S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)amino)-4-((2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)amino)-4-oxobutanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到5’-O-[({(1S)-1-(carboxymethyl)-2-[(carboxymethyl)amino]-2-oxoethyl}amino)hydroxyphosphinyl]-2’-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  在酶催化的DNA合成中，二肽作为离去基团。

  摘要：

  2'-脱氧腺苷单磷酸与二肽的结合物已经合成，并作为几种聚合酶的底物进行了测试。尽管掺入效率不是很高，但是表明这些二肽中的一些可以被容纳在聚合酶的活性位点中并在DNA的酶促合成中用作离去基团。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200261
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3S)-4-{[2-(benzyloxy)-2-oxoethyl]amino}-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-oxobutanoate 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 benzyl (3S)-3-(((((2R,3S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)amino)-4-((2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)amino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  在酶催化的DNA合成中，二肽作为离去基团。

  摘要：

  2'-脱氧腺苷单磷酸与二肽的结合物已经合成，并作为几种聚合酶的底物进行了测试。尽管掺入效率不是很高，但是表明这些二肽中的一些可以被容纳在聚合酶的活性位点中并在DNA的酶促合成中用作离去基团。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200261