Benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-[(R)-1-carboxyethyl]-α-D-glucopyranoside, HONB ester | 72009-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-[(R)-1-carboxyethyl]-α-D-glucopyranoside, HONB ester
• 英文别名: Benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-α-D-glucopyranoside, HONB ester；Benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-((R)-1-carboxyethyl)-α-D-glucopyranoside, HONB ester
• CAS: 72009-73-5；79734-49-9
• 化学式: C₃₄H₃₆N₂O₁₀
• 分子量: 632.667
• InChiKey: SFOHRPOBZZARRX-YDEVRMEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  138.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-[(R)-1-carboxyethyl]-α-D-glucopyranoside, HONB ester 在 钯 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-acetyl-muramyl-β-alanyl-D-isoglutamine
  参考文献：
  名称：

  具有增强佐剂活性的胞壁酰二肽类似物的合成

  摘要：

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) 和十三个新的类似物是通过常规有机化学方法合成的，使用二环己基碳二亚胺-N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺作为偶联剂。测定了它们在豚鼠中诱导对 N-乙酰基-3-(4-arsonophenylazo)-L-酪氨酸的迟发型超敏反应的能力。结果表明，与 MDP 中乳酸部分相邻的 α-氨基酸的存在对于高生物活性很重要，缬氨酸类似物具有最有利的作用。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2570
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-[(R)-1-carboxyethyl]-α-D-glucopyranoside, HONB ester
  参考文献：
  名称：

  Muramyl肽，1种立体化学纯的壁垒酸和异硫氰酸酸衍生物

  摘要：

  一种改进的，大规模制备描述，由2-乙酰氨基-2-脱氧- d-葡萄糖导致苄基2-乙酰氨基-4,6- ø -亚苄基-3- ö - [（R）-1-羧乙基] -2-脱氧α-d-D-吡喃葡萄糖苷（α-苄ñ -乙酰基-4,6- ö -benzylidenemuramic酸。5R）和它的（小号） -异构体（α-苄ñ -乙酰基-4,6- ø -亚苄基isomuramic酸，5S）通过它们的甲酯（色谱分离4R和4S）。4r和4s的高产量和完全分离可以可靠地评估由外消旋2-氯丙酸合成的乳酸醚合成步骤的立体选择性低。类似地，公开了使用2-氯丙酸的纯对映异构体的合成不是完全立体特异性的。制备了5r和5s的具有L-和D-丙氨酸酯的偶联产物。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860104