(1S)-(2-oxo-cyclohexyl)-3-O-formyl-1,2-O-isopropylidene-4,5-di-O-methyl-D-arabinitol | 937378-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-(2-oxo-cyclohexyl)-3-O-formyl-1,2-O-isopropylidene-4,5-di-O-methyl-D-arabinitol
• 英文别名: (1S)-3-O-formyl-1,2-O-isopropylidene-4,5-di-O-methyl-1-[2-oxo-1-cyclohexyl]-D-arabinitol；[(1R,2R)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-oxocyclohexyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dimethoxypropyl] formate
• CAS: 937378-71-7
• 化学式: C₁₇H₂₈O₇
• 分子量: 344.405
• InChiKey: ZTPMMQUGZCJSFK-IXCHPVQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(2-oxo-cyclohexyl)-3-O-formyl-1,2-O-isopropylidene-4,5-di-O-methyl-D-arabinitol 在 jones' reagent 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S)-(2-oxo-cyclohexyl)-1,2-O-isopropylidene-4,5-di-O-methyl-3-hydroxy-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  Short and Efficient Synthesis of Chiral Furyl Carbinols from Carbohydrates

  摘要：

  Common sugar derivatives can be transformed in a few steps into chiral-substituted furyl carbinols. The mildness of the reaction conditions and the good yields obtained make this procedure an interesting alternative to the conventional processes.

  DOI：

  10.1021/ol070412d
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5,6-di-O-methyl-D-mannofuranose 在 三氟化硼乙醚 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S)-(2-oxo-cyclohexyl)-3-O-formyl-1,2-O-isopropylidene-4,5-di-O-methyl-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  Short and Efficient Synthesis of Chiral Furyl Carbinols from Carbohydrates

  摘要：

  Common sugar derivatives can be transformed in a few steps into chiral-substituted furyl carbinols. The mildness of the reaction conditions and the good yields obtained make this procedure an interesting alternative to the conventional processes.

  DOI：

  10.1021/ol070412d

文献信息

• Efficient Conversion of Carbohydrates into 1-<i>C</i>-Alditols: Application to the Synthesis of Chiral γ-Substituted Butenolides and Bicyclic Alkaloid Analogues
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández

  DOI：10.1021/jo800478a

  日期：2008.7.1

  steps into valuable, more complex products. The tandem radical scission of carbohydrates−oxidation reaction gave acetoxy acetals, which were converted into a variety of chiral C-alditols in good global yields and excellent 1,2-trans stereoselectivity. The reaction was the key step in the synthesis of hydroxylated γ-substituted butenolides and bicyclic alkaloid analogues.

  现成的糖衍生物只需几步即可转化为有价值的，更复杂的产品。碳水化合物的串联自由基断裂-氧化反应产生了乙酰氧基缩醛，该乙酰氧基缩醛以良好的总体收率和优异的1,2-反式立体选择性被转化为多种手性C-醛糖醇。该反应是合成羟基化的γ-取代的丁烯内酯和双环生物碱类似物的关键步骤。