3-(2-azidophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one | 1255952-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-azidophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1255952-17-0
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃O
• 分子量: 283.717
• InChiKey: AHARWJDUPLKACV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-azidophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-(4-chlorophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过 Knoevenagel/Staudinger/aza-Wittig 序列有效合成喹啉

  摘要：

  摘要 开发了一种以2-叠氮基苯甲醛和各种羰基化合物为原料构建喹啉衍生物的简单有效方法。该过程包括 2-叠氮苯甲醛与羰基化合物的 Knoevenagel 缩合，随后进行分子内正态 Staudinger/aza-Wittig 反应，以令人满意的产率形成喹诺酮环。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1105982
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 2-叠氮基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-azidophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Knoevenagel/Staudinger/aza-Wittig 序列有效合成喹啉

  摘要：

  摘要 开发了一种以2-叠氮基苯甲醛和各种羰基化合物为原料构建喹啉衍生物的简单有效方法。该过程包括 2-叠氮苯甲醛与羰基化合物的 Knoevenagel 缩合，随后进行分子内正态 Staudinger/aza-Wittig 反应，以令人满意的产率形成喹诺酮环。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1105982

文献信息

• Synthesis of 3H-Pyrrolo[2,3-c]quinoline by Sequential I2-Promoted Cyclization/Staudinger/Aza-Wittig/Dehydroaromatization Reaction
  作者：Zhilin Ren、Ping He、Fakai Zou、Fei Pei、Liping Wang、Xiaohong Cheng、Yang Sun、Jing Wu

  DOI：10.1055/s-0037-1610688

  日期：2019.4

  A facile synthetic approach to access of 3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline derivatives has been achieved by a sequential I2-promoted cyclization/Staudinger/aza-Wittig/dehydroaromatization reaction. The targeted products were received in moderate to good yields (62–81%). The broad substrate scope and easy availability of the starting materials make this method a valuable tool for generating 3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline products.

  通过依次进行I2促进的环化/Staudinger/aza-Wittig/脱芳构化反应，已经实现了一种简便的合成方法，用于获得3H-吡咯并[2,3-c]喹啉衍生物。目标产物以中等至良好的产率（62-81%）获得。广泛的底物范围和起始物质的易得性使得这种方法成为生成3H-吡咯并[2,3-c]喹啉产物的有价值工具。
• The organocatalytic two-step synthesis of diversely functionalized tricyclic tetrazoles
  作者：Xiong Huang、Ping Li、Xin-Sheng Li、Dong-Cheng Xu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1039/c0ob00272k

  日期：——

  The diversely functionalized tricyclic tetrazoles were synthesised from readily available substrates via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition as the key step in good yields (53–78% yield for two steps) with high enantioselectivities (81–99% ee).

  通过分子内 1,3-二极环化反应这一关键步骤，以容易获得的底物为原料，合成了具有多种功能的三环四唑，且产量高（两个步骤的产量均为 53-78%），对映选择性高（81-99% ee）。