phenyl(3-phenylfuran-2-yl)methanone | 1207093-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(3-phenylfuran-2-yl)methanone
• CAS: 1207093-57-9
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: WHXVFBKAZYDGHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(3-phenylfuran-2-yl)methanone 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性 oxa-Piancatelli 重排

  摘要：

  第一个高度对映选择性的 oxa-Piancatelli 重排已经开发出来。该过程由手性 BINOL 衍生的磷酸催化，可将多种呋喃基甲醇重排成密集取代的 γ-羟基环戊烯酮，收率高，具有优异的非对映和对映选择性（高达 99:1 er）。该反应表现出高官能团耐受性，也适用于复杂的生物活性分子。这些产品被进一步加工成增值分子支架，进一步突出了它们的多功能性和合成实用性。

  DOI：

  10.1039/d4cc00708e
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 phenyl(3-phenylfuran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性 oxa-Piancatelli 重排

  摘要：

  第一个高度对映选择性的 oxa-Piancatelli 重排已经开发出来。该过程由手性 BINOL 衍生的磷酸催化，可将多种呋喃基甲醇重排成密集取代的 γ-羟基环戊烯酮，收率高，具有优异的非对映和对映选择性（高达 99:1 er）。该反应表现出高官能团耐受性，也适用于复杂的生物活性分子。这些产品被进一步加工成增值分子支架，进一步突出了它们的多功能性和合成实用性。

  DOI：

  10.1039/d4cc00708e

文献信息

• Gold-Catalyzed 1,2-Acyloxy Migration/Coupling Cascade of Propargyl Diazoacetates: Synthesis of Isomycin Derivatives
  作者：Ming Bao、Xin Wang、Lihua Qiu、Wenhao Hu、Philip Wai Hong Chan、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00392

  日期：2019.3.15

  An efficient gold(I)-catalyzed carbocyclization reaction for the synthesis of isomycin derivatives from propargyl diazoacetates has been developed. The suggested cyclization pathway delineated the first example of a vinyl gold carbenoid species generated in situ from gold(I)-catalyzed 1,2-acyloxy migration and intercepted by a cross-coupling reaction with the remaining tethered diazo functionality

  已经开发了一种有效的金（I）催化的碳环化反应，用于从炔丙基重氮乙酸酯合成异霉素衍生物。建议的环化途径描绘了从金（I）催化的1,2-酰氧基迁移原位生成的乙烯基金类类胡萝卜素物质的第一个例子，并通过交叉偶联反应与其余的拴系重氮官能团截获。质子添加剂的使用对于通过微调金（I）配合物的催化偏好来调节反应结果至关重要。
• Gold(I)-Catalyzed and H₂O-Mediated Carbene Cascade Reaction of Propargyl Diazoacetates: Furan Synthesis and Mechanistic Insights
  作者：Ming Bao、Yu Qian、Han Su、Bing Wu、Lihua Qiu、Wenhao Hu、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02251

  日期：2018.9.7

  A novel gold-catalyzed water-mediated carbene cascade reaction of propargyl diazoacetates has been developed. Mechanistic investigation indicates that this reaction is initiated by gold-catalyzed gold–carbene formation followed by an unprecedented 6-endo-dig carbocyclization with tethered alkyne through an oxonium ylide intermediate, terminated by a β-H elimination/protodeauration process to give the

  已开发出一种新型的金催化的炔丙基重氮乙酸酯水介导的卡宾级联反应。机理研究表明，该反应是由金催化的金卡宾的形成引发的，然后是空前的6-内消旋碳环化，通过氧代叶立德中间体与束缚的炔烃结合，然后被β-H消除/原脱氮过程终止，得到芳构化的呋喃产品具有良好的高收率和广泛的基材通用性。值得注意的是，拟议的金卡宾中间体已通过拦截实验得到了验证。
• Copper-catalyzed addition of water affording highly substituted furan and unusual formation of naphthofuran ring from 3-(1-alkenyl)-2-alkene-1-al
  作者：Rathin Jana、Sunanda Paul、Anup Biswas、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.125

  日期：2010.1

  We have developed a novel one-pot reaction to generate highly substituted furan through the addition of water followed by oxidation and unusual cyclization to naphthofuran ring under the same reaction condition.

  我们已经开发出一种新颖的一锅法反应，通过在相同的反应条件下加水，然后氧化并在环烷呋喃环中进行异常环化来生成高度取代的呋喃。