N4-benzoyl-P(O)-(2-cyanoethyl)-2'-O-(tetrahydrofuran-2-yl)cytidylyl-(3'->5')-N6-benzoyl-2',3'-di-O-acetyladenosine | 557790-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: N4-benzoyl-P(O)-(2-cyanoethyl)-2'-O-(tetrahydrofuran-2-yl)cytidylyl-(3'->5')-N6-benzoyl-2',3'-di-O-acetyladenosine
• 英文别名: N⁴-benzoyl-P(O)-(2-cyanoethyl)-2'-O-(tetrahydrofuran-2-yl)cytidylyl-(3'->5')-N⁶-benzoyl-2',3'-di-O-acetyladenosine
• CAS: 557790-19-9
• 化学式: C₄₄H₄₆N₉O₁₆P
• 分子量: 987.874
• InChiKey: OYQYRLBGJMIHIR-KJZWIVHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  314.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-benzoyl-P(O)-(2-cyanoethyl)-2'-O-(tetrahydrofuran-2-yl)cytidylyl-(3'->5')-N6-benzoyl-2',3'-di-O-acetyladenosine 在 四氮唑 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  半合成3'（2'）- O-（氨酰基）-tRNA衍生物作为核糖体底物

  摘要：

  描述了（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的pCpA衍生物的有效合成，这可能导致在T4 RNA连接酶介导的连接后产生（氨酰基）-tRNA。四氢呋喃基（thf）基团是胞苷部分2'-OH的永久保护基，可在纯化3'（2'）- O-氨基酰化-pCpA时将其除去。该方法允许（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的寡核苷酸的一般合成。完全保护的pCpA 14是通过亚磷酰胺化学合成的，并用NH 3溶液处理以除去2-氰基乙基和苯甲酰基（  15；方案1和2）。2'- Ô -THF保护的PCPA 15被加上α -氨基甲酸氰甲基酯和产物20A - Ç去保护并用AcOH缓冲液纯化，得到3'（2'） - ö -aminoacylated PCPA 21A - c高产。3'（2'）- O-氨基酰化的pCpA与tRNA（-CA）有效连接，得到（氨酰基）-tRNA，它是核糖体的活性底物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790034
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-[(2S,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(oxolan-2-yloxy)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide 在 10percent Pd/C 四氮唑 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N4-benzoyl-P(O)-(2-cyanoethyl)-2'-O-(tetrahydrofuran-2-yl)cytidylyl-(3'->5')-N6-benzoyl-2',3'-di-O-acetyladenosine
  参考文献：
  名称：

  半合成3'（2'）- O-（氨酰基）-tRNA衍生物作为核糖体底物

  摘要：

  描述了（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的pCpA衍生物的有效合成，这可能导致在T4 RNA连接酶介导的连接后产生（氨酰基）-tRNA。四氢呋喃基（thf）基团是胞苷部分2'-OH的永久保护基，可在纯化3'（2'）- O-氨基酰化-pCpA时将其除去。该方法允许（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的寡核苷酸的一般合成。完全保护的pCpA 14是通过亚磷酰胺化学合成的，并用NH 3溶液处理以除去2-氰基乙基和苯甲酰基（  15；方案1和2）。2'- Ô -THF保护的PCPA 15被加上α -氨基甲酸氰甲基酯和产物20A - Ç去保护并用AcOH缓冲液纯化，得到3'（2'） - ö -aminoacylated PCPA 21A - c高产。3'（2'）- O-氨基酰化的pCpA与tRNA（-CA）有效连接，得到（氨酰基）-tRNA，它是核糖体的活性底物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790034