4-(2-bromoacetyl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 59414-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-bromoacetyl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-<2-Brom-acetyl>-antipyrin；4-bromoacetyl-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；4-Bromacetyl-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-on；4-(2-bromoacetyl)-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 59414-84-5
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 309.162
• InChiKey: UQDXFOQCWVBUDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C(Solv: ethanol, 25% (64-17-5))
• 沸点：
  391.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromoacetyl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 sodium salicylate 作用下， 生成 1,5-dimethyl-2-phenyl-4-(salicyloyloxy-acetyl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Zorn; Schmidt, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1954, vol. 298, p. 140,142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-(2-bromoacetyl)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮与α-氧代羧酸的铜/过硫酸盐促进的氧化脱羧CH乙酰化：在温和条件下可直接获得4-酰基吡唑啉酮

  摘要：

  使用α-氧代羧酸作为酰基源，开发了一种简便，有效的N-取代吡唑啉酮的氧化CH-H酰化方法。Cu（OAc）2和K 2 S 2 O 8的组合可使反应在空气中顺利进行，并以中等到极好的收率提供各种各样的4-酰基吡唑啉酮产品。据信这种转变的机理是通过铜诱导的脱羧反应形成酰基铜物质而进行的。该方法为将酰基部分直接安装到生物活性吡唑啉酮衍生物中提供了方便且有用的途径，该途径可进一步用于许多应用中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800464

文献信息

• A Facile Synthesis of 2-Acyl-3-amino-5-phenacylthio-4-phenylthiophenes from Sodium Cyanophenyldithioacetate and α-Halo Ketones
  作者：Toshio Fuchigami、Zaghloul El-Shahat Kandeel、Tsutomu Nonaka

  DOI：10.1246/bcsj.58.2441

  日期：1985.8

  Various kinds of α-halo ketones readily reacted with sodium cyanophenyldithioacetate to provide 2-acyl-3-amino-5-phenacylthio-4-phenylthiophenes in good yields.

  各种 α-卤代酮很容易与氰基苯基二硫代乙酸钠反应，以良好的收率提供 2-acyl-3-amino-5-phenacylthio-4-phenylthiophenes。
• De Graef et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1952, vol. 61, p. 331,344
  作者：De Graef et al.

  DOI：——

  日期：——
• Über die Darstellung von Ketonen der Antipyrinreihe mit Hilfe von Phosphoroxychlorid
  作者：Josef Klosa

  DOI：10.1002/ardp.19552880812

  日期：——
• Zorn; Schmidt, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1955, vol. 298, p. 140,143
  作者：Zorn、Schmidt

  DOI：——

  日期：——
• FUCHIGAMI, TOSHIO;KANDEEL, ZAGHLOUL, EL-SHAHAT;NONAKA, TSUTOMU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 8, 2441-2442
  作者：FUCHIGAMI, TOSHIO、KANDEEL, ZAGHLOUL, EL-SHAHAT、NONAKA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——