8a-hydroxy-2-decalone | 60505-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8a-hydroxy-2-decalone
• 英文别名: 9-Hydroxy-2-decalon, 8a-Hydroxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-1H-naphthalin-2-on；8a-Hydroxy-octahydro-naphthalin-2-on；9-Hydroxyl-octalon-(2)；9-Hydroxy-decalon-2；Cis-bicyclo[4.4.0]decan-1-ol-3-one；8a-hydroxy-1,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-one
• CAS: 60505-89-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: SZDWYASYOPNFRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  291.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8a-hydroxy-2-decalone 生成 4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮
  参考文献：
  名称：

  3-苯基硫代丁-3-烯-2-酮的退火反应。一种新的稠合酚的制备方法

  摘要：

  3-苯基硫丁-3-en-2-one与环己酮和环戊酮的烯酸酯阴离子的反应产生了8a-羟基-3-苯基硫代-2-癸酮和3a-羟基-6-苯基硫代六氢茚满-5-酮的良好收率暴露于甲苯-对-磺酸，分别转化为5,6,7,8-四氢-2-萘酚和茚满-5-醇：环庚酮烯醇的相似反应和随后的乙醇钠处理得到2 -羟基-5,6,7,8-四氢苯并环庚烯。

  DOI：

  10.1039/c39800001183
• 作为产物：
  描述：

  lithium 1-cyclohexenolate 在 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 8a-hydroxy-2-decalone
  参考文献：
  名称：

  3-苯基硫代丁-3-烯-2-酮的退火反应。一种新的稠合酚的制备方法

  摘要：

  3-苯基硫丁-3-en-2-one与环己酮和环戊酮的烯酸酯阴离子的反应产生了8a-羟基-3-苯基硫代-2-癸酮和3a-羟基-6-苯基硫代六氢茚满-5-酮的良好收率暴露于甲苯-对-磺酸，分别转化为5,6,7,8-四氢-2-萘酚和茚满-5-醇：环庚酮烯醇的相似反应和随后的乙醇钠处理得到2 -羟基-5,6,7,8-四氢苯并环庚烯。

  DOI：

  10.1039/c39800001183

文献信息

• Reactions of 3-(phenylthio)-3-buten-2-one with cycloalkanones. A new approach to fused phenols
  作者：Ken Takaki、Michikazu Okada、Michio Yamada、Kenji Negoro

  DOI：10.1021/jo00346a012

  日期：1982.3
• The Chemistry of Methyl Vinyl Ketone. I. The Acetoethylation of Ketones
  作者：Norman C. Ross、Robert Levine

  DOI：10.1021/jo01031a058

  日期：1964.8
• TAKAKI KEN; OKADA MICHIKAZU; YAMADA MICHIO; NEGORO KENJI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980 NO 24, 1183-1184
  作者：TAKAKI KEN、 OKADA MICHIKAZU、 YAMADA MICHIO、 NEGORO KENJI

  DOI：——

  日期：——
• US4161615A
  申请人：——

  公开号：US4161615A

  公开（公告）日：1979-07-17
• Annelation reactions of 3-phenylthiobut-3-en-2-one. A new method of constructing fused phenols
  作者：Ken Takaki、Michikazu Okada、Michio Yamada、Kenji Negoro

  DOI：10.1039/c39800001183

  日期：——

  Reactions of 3-phenylthiobut-3-en-2-one with enolate anions of cyclohexanone and cyclopentanone gave good yields of 8a-hydroxy-3-phenylthio-2-decalone and 3a-hydroxy-6-phenylthiohexahydroindan-5-one which were readily converted into 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthol and indan-5-ol, respectively, on exposure to toluene-p-sulphonic acid: a similar reaction of the enolate of cycloheptanone and subsequent

  3-苯基硫丁-3-en-2-one与环己酮和环戊酮的烯酸酯阴离子的反应产生了8a-羟基-3-苯基硫代-2-癸酮和3a-羟基-6-苯基硫代六氢茚满-5-酮的良好收率暴露于甲苯-对-磺酸，分别转化为5,6,7,8-四氢-2-萘酚和茚满-5-醇：环庚酮烯醇的相似反应和随后的乙醇钠处理得到2 -羟基-5,6,7,8-四氢苯并环庚烯。