(2R)-2-[[(1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino]-2-phenylacetonitrile | 644997-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2R)-2-[[(1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino]-2-phenylacetonitrile
• CAS: 644997-81-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: XXLVNAKHKFOJLF-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[[(1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino]-2-phenylacetonitrile 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-(+)-1-氨基茚满
  参考文献：
  名称：

  （S）-1-氨基茚满：以（R）-苯基甘氨酸酰胺为手性助剂，通过手性转移合成

  摘要：

  已经开发了一种实用的不对称合成的近对映体纯的（S）-1-氨基茚满。关键步骤涉及使用手性助剂（R）-苯基甘氨酸酰胺的非对映选择性金属催化的1-茚满酮的酮亚胺还原。关于金属催化剂，溶剂和催化剂负载量，优化了不对称氢化步骤的选择性。通过新型的非还原性方法除去手性助剂。因此，在有效的三步法中，由（R）-苯基甘氨酸酰胺以58％的总收率制备了ee为96％的（S）-1-氨基茚满。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.040
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸酰胺 在 镍 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 40.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 (2R)-2-[[(1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino]-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （S）-1-氨基茚满：以（R）-苯基甘氨酸酰胺为手性助剂，通过手性转移合成

  摘要：

  已经开发了一种实用的不对称合成的近对映体纯的（S）-1-氨基茚满。关键步骤涉及使用手性助剂（R）-苯基甘氨酸酰胺的非对映选择性金属催化的1-茚满酮的酮亚胺还原。关于金属催化剂，溶剂和催化剂负载量，优化了不对称氢化步骤的选择性。通过新型的非还原性方法除去手性助剂。因此，在有效的三步法中，由（R）-苯基甘氨酸酰胺以58％的总收率制备了ee为96％的（S）-1-氨基茚满。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.040