5-<4,6-di-O-(p-methylbenzyl)-β-D-talopyranosyl>-1,3-di-N-ethoxycarbonyl-1N-methyl-4,6-di-O-(p-methylbenzyl)-2-deoxystreptamine | 117415-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-<4,6-di-O-(p-methylbenzyl)-β-D-talopyranosyl>-1,3-di-N-ethoxycarbonyl-1N-methyl-4,6-di-O-(p-methylbenzyl)-2-deoxystreptamine
• CAS: 117415-05-1
• 化学式: C₅₁H₆₆N₂O₁₂
• 分子量: 899.091
• InChiKey: SICJRCSFUFHIOF-FJDQJKEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  163.71
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-<2,3-O-<6-deoxy-6-ethoxycarbonylamino-2,3,4,7-tetra-O-(p-methylbenzyl)-L-glycero-D-galacto-(R)-heptopyranosylidene>-4,6-di-O-(p-methylbenzyl)-β-D-talopyranosyl>-1,3-di-N-ethoxycarbonyl-1-N-methyl-4,6-di-O-(p-methylbenzyl)-2-deoxystreptamine 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.67h， 以67%的产率得到6-deoxy-6-ethoxycarbonylamino-2,3,4,7-tetra-O-(p-methylbenzyl)-L-glycero-D-galacto-heptono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  合成霉素C，合成霉素组抗生素的典型假三糖

  摘要：

  摘要描述了一种假三糖抗生素Destoomycin C的合成方法，它含有原酸酯和β-d-talopyranosidic键。首先在三氟甲磺酸银存在下于四氢呋喃中形​​成β-d-甘露吡喃型键。用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯在醚中进行糖基化反应成功进行，而β-d-甘露吡喃型键未发生异构化。常规地进行β-甘露聚糖→β-talo转化。然后除去保护基，得到去霉素C。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85091-2