methyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosid)uronate | 273401-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosid)uronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-2-yl]oxy-6-(4-methoxyphenoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 273401-00-6
• 化学式: C₄₂H₄₂Cl₃NO₁₈
• 分子量: 955.15
• InChiKey: XGXIWZBTDNHYPE-ISNIFTMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosid)uronate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以86%的产率得到(2S,3S,4S,5R)-4,5-Bis-benzoyloxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of chondroitin 4- and 6-sulfate pentasaccharide derivatives having a methyl β-d-glucopyranosiduronic acid at the reducing end

  摘要：

  The syntheses are reported of beta-D-GlcpA-(1 --> 3)-beta-D-GalpNAc-(1 --> 4)-beta-D-GlcpA-(1 --> 3)-beta-D-GalpNAc-(1 --> 4)-beta-D-GlcpA-(1 --> OMe), O-sulfonated at C-4 or C-6 of the aminosugar moieties, which represent structural elements of chondroitin 4- and 6-sulfate proteoglycans. Starting from a synthetic disaccharide glycosyl acceptor, the stepwise or blockwise construction of the sugar backbone with appropriate synthons led to a pentasaccharide tetraol, which was used as a common intermediate. Selective 6-O-sulfonation of this tetraol, followed by saponification, gave the 6-sulfate derivative, whereas selective 6-O-benzoylation, followed by O-sulfonation and saponification, afforded the 4-sulfate derivative as their sodium salts. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00032-x
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-deoxy-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  软骨素6-硫酸盐三糖甲基糖苷合成过程中2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-d-半乳糖活化的4,6-O-亚苄基衍生物在糖基化反应中的意外立体化学结果

  摘要：

  甲基（β-D-吡喃葡糖基糖醛酸）-（1-> 3）-（2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-磺基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）的合成描述了）-（β-D-吡喃葡萄糖苷）尿酸三钠盐，软骨素6-硫酸盐三糖衍生物。强调了在涉及2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-D-半乳糖系列和D-葡萄糖醛酸衍生的受体的活化的4,6-O-亚苄基衍生物的糖基化反应中失去立体控制。通过使用苯基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-三氯乙酰胺基-β-D-Gala吡喃果糖苷可以克服这一缺点，得到所需的β-联二糖高产率的衍生物具有出色的立体选择性。随后将其进行酸催化的甲醇分解，然后进行苄基化，并与2,3,3甲基进行缩合，生成4-三-O-苯甲酰基-1-O-三氯乙酰亚胺基-α-D-吡喃葡萄糖醛，得到预期的三糖衍生物。随后将N-三氯乙酰基转化为N-乙酰基，进行温和的酸水解，在氨基糖部分的C-6处进行选择性O-磺化，然后进行

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00322-5