FMOC-TRANEXAMIC ACID | 167690-53-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: FMOC-TRANEXAMIC ACID
• 英文别名: (1R,4R)-4-[({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)methyl]cyclohexane-1-carboxylic acid；(1r,4r)-4-(((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)methyl)cyclohexane-1-carboxylic acid；(1r,4r)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)methyl)cyclohexanecarboxylic acid；trans-4-(Fmoc-aminomethyl)cyclohexanecarboxylic acid；4-(Fmoc-aminomethyl)-cyclohexanoic acid；N-Fmoc-tranexamic acid；trans-4-(Fmoc-aminomethyl)-cyclohexanecarboxylic acid
• CAS: 167690-53-1
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: MLMIBGARTUSGND-WKILWMFISA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C
• 沸点：
  604.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-TRANEXAMIC ACID 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tri-tert-butyl (3S,10S,14S)-1-[(1r,4S)-4-(aminomethyl)cyclohexyl]-3-[(1-benzothiophen-3-yl)methyl]-1,4,12-trioxo-2,5,11,13-tetraazahexadecane-10,14,16-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED RADIOPHARMACEUTICALS FOR THE DIAGNOSIS AND TREATMENT OF PROSTATE CANCER
  [FR] PRODUITS RADIOPHARMACEUTIQUES CIBLÉS POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT DU CANCER DE LA PROSTATE

  摘要：

  通用式(I)的化合物：其中：n为1、2或3；R1、R2、R3和R4独立地代表OH或Q；Q代表从群组中选择的组织靶向基团，或其立体异构体、水合物、溶剂合物、盐或其混合物，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的所述化合物的用途，特别是软组织疾病的治疗或预防，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。

  公开号：

  WO2021013978A1
• 作为产物：
  描述：

  tranexamic acid 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 FMOC-TRANEXAMIC ACID
  参考文献：
  名称：

  高通量合成和凝血酶抑制剂的优化通过尿素α-添加和迈克尔添加。

  摘要：

  已经开发了一种新的丙酸酯向尿嘧啶的α加成法，然后迈克尔加成各种亲核试剂，以快速生产和优化拟肽药物前导。该技术已经产生了许多高度有效和选择性的丝氨酸蛋白酶凝血酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00155-0

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and docking studies of PAR2-AP-derived pseudopeptides as inhibitors of kallikrein 5 and 6
  作者：Beatrice Severino、Ferdinando Fiorino、Angela Corvino、Giuseppe Caliendo、Vincenzo Santagada、Diego Magno Assis、Juliana R. Oliveira、Luiz Juliano、Serena Manganelli、Emilio Benfenati、Francesco Frecentese、Elisa Perissutti、Maria Aparecida Juliano

  DOI：10.1515/hsz-2014-0190

  日期：2015.1.1

  A series of protease activated receptor 2 activating peptide (PAR2-AP) derivatives (1–15) were designed and synthesized. The obtained compounds were tested on a panel of human kallikreins (hKLK1, hKLK2, hKLK5, hKLK6, and hKLK7) and were found completely inactive toward hKLK1, hKLK2, and hKLK7. Aiming to investigate the mode of interaction between the most interesting compounds and the selected hKLKs, docking studies were performed. The described compounds distinguish the different human tissue kallikreins with compounds 1 and 5 as the best hKLK5 and hKLK6 inhibitors, respectively.

  一系列蛋白酶激活受体2激活肽（PAR2-AP）衍生物（1-15）被设计并合成。获得的化合物在一系列人类激肽酶（hKLK1、hKLK2、hKLK5、hKLK6和hKLK7）上进行了测试，发现对hKLK1、hKLK2和hKLK7完全无活性。为了研究最有趣的化合物与选择的hKLKs之间的相互作用方式，进行了对接研究。所描述的化合物区分了不同的人类组织激肽酶，其中化合物1和5分别是最好的hKLK5和hKLK6抑制剂。
• Identification of Shc Src Homology 2 Domain-Binding Peptoid−Peptide Hybrids
  作者：Won Jun Choi、Sung-Eun Kim、Andrew G. Stephen、Iwona Weidlich、Alessio Giubellino、Fa Liu、Karen M. Worthy、Lakshman Bindu、Matthew J. Fivash、Marc C. Nicklaus、Donald P. Bottaro、Robert J. Fisher、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/jm800789h

  日期：2009.3.26

  fluorescence anisotropy (FA) competition-based Shc Src homology 2 (SH2) domain-binding was established using the high affinity fluorescein isothiocyanate (FITC) containing peptide, FITC-NH-(CH2)4-CO-pY-Q-G-L-S-amide (8; Kd = 0.35 microM). Examination of a series of open-chain bis-alkenylamide containing peptides, prepared as ring-closing metathesis precursors, showed that the highest affinities were obtained

  使用含有高亲和力异硫氰酸荧光素 (FITC) 的肽 FITC-NH-(CH2)4-CO-pY-QGLS-酰胺，建立了基于荧光各向异性 (FA) 竞争的 Shc Src 同源性 2 (SH2) 结构域结合。 8；Kd = 0.35 microM)。对一系列含开链双链烯基酰胺的肽（作为闭环复分解前体制备）的检查表明，通过用 N α 取代的 Gly (NSG)“类肽”残基替换原始 Gly 残基获得了最高的亲和力。这提供了“Ac-pY-Q-[NSG]-L-酰胺”形式的拟肽-肽杂合体。根据 NSG 取代基的不同，这些杂交中的某些表现出比含 Gly 的亲本肽 (IC50 = 248 microM) 高 40 倍的 Shc SH2 结构域结合亲和力（例如，对于 N-高烯丙基类似物 50，IC50 = 6微）。据我们所知，这项工作代表了类肽-肽杂交体在 SH2 结构域结合拮抗剂设计中应用的第一个成功例子。这些结果可为
• Beyond Basicity: Discovery of Nonbasic DENV-2 Protease Inhibitors with Potent Activity in Cell Culture
  作者：Nikos Kühl、Mila M. Leuthold、Mira A. M. Behnam、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02042

  日期：2021.4.22

  The viral serine protease NS2B-NS3 is one of the promising targets for drug discovery against dengue virus and other flaviviruses. The molecular recognition preferences of the protease favor basic, positively charged moieties as substrates and inhibitors, which leads to pharmacokinetic liabilities and off-target interactions with host proteases such as thrombin. We here present the results of efforts

  病毒丝氨酸蛋白酶NS2B-NS3是针对登革热病毒和其他黄病毒的药物发现的有希望的靶标之一。蛋白酶的分子识别偏爱偏向于碱性，带正电荷的部分作为底物和抑制剂，这会导致药代动力学方面的问题以及与宿主蛋白酶（如凝血酶）的脱靶相互作用。我们在这里介绍了专门针对黄病毒病毒的不带电荷的小分子抑制剂的发现和开发的努力结果。发现这些化合物的关键因素是登革热蛋白酶DENV2proHeLa系统的细胞报告基因检测。广泛的结构-活性关系探索在病毒复制测定中产生了具有亚微摩尔活性的新型苯甲酰胺衍生物（EC 500.24μM），针对脱靶蛋白酶的选择性和可忽略的细胞毒性。与大多数以前公开的针对活性部位的黄病毒蛋白酶抑制剂相比，该结构类别的药物相似性增强，并且包括有望用于进一步的临床前开发的候选药物。
• [EN] SILICON-CONTAINING LIGAND COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS LIGANDS CONTENANT DU SILICIUM
  申请人：UNIV MUENCHEN TECH

  公开号：WO2022018264A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Provided is a ligand compound, comprising (a) a targeting group, (b) one or more chelating groups, optionally containing a chelated radioactive or non-radioactive cation, and (c) a group carrying an Si-OH functional moiety. The ligand compound is suitable for use in therapeutic or diagnostic methods, especially in radiotherapy or radiodiagnosis of cancer, such as prostate cancer.

  提供的是一种配体化合物，包括（a）一个靶向基团，（b）一个或多个螯合基团，可选地含有螯合的放射性或非放射性阳离子，以及（c）携带Si-OH功能基团的基团。该配体化合物适用于治疗或诊断方法，特别是在癌症的放射治疗或放射诊断中，如前列腺癌。
• Development of a linear type of low molecular weight CXCR4 antagonists based on T140 analogs
  作者：Hirokazu Tamamura、Hiroshi Tsutsumi、Hiroyuki Masuno、Satoko Mizokami、Kenichi Hiramatsu、Zixuan Wang、John O. Trent、Hideki Nakashima、Naoki Yamamoto、Stephen C. Peiper、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1039/b603818b

  日期：——

  A linear type of several low molecular weight CXCR4 antagonists were developed based on T140 analogs, which were previously found to be strong CXCR4 antagonists that block X4-HIV-1 entry and have inhibitory activities against cancer metastasis/progression and rheumatoid arthritis.

  一种线性类型的几种低分子量CXCR4拮抗剂是基于T140类似物开发的，以前发现这些类似物是强效的CXCR4拮抗剂，能够阻止X4-HIV-1的入侵，并对癌症转移/进展和类风湿关节炎具有抑制活性。