methyl 3-(benzyloxycarbonyl)amino-2,3,6-trideoxy-α-arabino-hexopyranosid-4-ulose | 83532-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(benzyloxycarbonyl)amino-2,3,6-trideoxy-α-arabino-hexopyranosid-4-ulose
• 英文别名: benzyl N-[(2R,4R,6S)-6-methoxy-2-methyl-3-oxooxan-4-yl]carbamate
• CAS: 83532-11-0；109978-55-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: IHQUDAIQPGTNJT-RTXFEEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(benzyloxycarbonyl)amino-2,3,6-trideoxy-α-arabino-hexopyranosid-4-ulose 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 盐酸 、 jones reagent 、 TEA 、 氢气 、 氧气 、 potassium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-[3-(4-nitrobenzyl)-oxycarbonyl-2-oxopropyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reactions. XX. Synthetic Studies on Optically Active .BETA.-Lactams. III. Stereocontrolled Synthesis of Chiral Intermediate to (+)-Thienamycin from D-Glucose.

  摘要：

  以D-葡萄糖为起始原料，合成了用于合成(+)-硫霉素的立体关键中间体(19a)。通过Horner-Wittig反应从酮11获得的烯醇醚13，经吡啶氯铬酸氧化或采用Wacker工艺转化为相应的甲酯16。进一步将酯16转化为β-内酰胺19a，它是合成(+)-硫霉素的有用手性前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2201
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 platinum(IV) oxide sodium azide 、 草酰氯 、 ammonium chloride 、 氢气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 methyl 3-(benzyloxycarbonyl)amino-2,3,6-trideoxy-α-arabino-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  甲基3-氨基-2,3,6-三苯氧基-α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷和手性中间体的合成噻吩霉素的替代制备。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85014-4

文献信息

• Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. Stereocontrolled synthesis of chiral thienamycin intermediate from D-glucose.
  作者：Nobuo Ikota、Osamu Yoshino、Kenji Koga

  DOI：10.1248/cpb.30.1929

  日期：——

  Chiral thienamycin intermediate (12) having the correct absolute configuration was synthesized from D-glucose.

  以 D-葡萄糖为原料合成了具有正确绝对构型的手性硫霉素中间体 (12)。
• KOGA, KEHNDZI;IKOTA, YAKUO;JOSINO, OSAMU
  作者：KOGA, KEHNDZI、IKOTA, YAKUO、JOSINO, OSAMU

  DOI：——

  日期：——