3-(1,3-dithian-2-yl)-1H-indole | 36104-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-dithian-2-yl)-1H-indole
• CAS: 36104-61-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NS₂
• 分子量: 235.374
• InChiKey: RGRMVTODKXTRFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  456.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dithian-2-yl)-1H-indole 生成 1-methyl-3-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-indole
  参考文献：
  名称：

  [2-甲基麦角酸的合成。一种新的Friedel-Craft方法。74.麦角生物碱]。

  摘要：

  AbstractThe new reagent 2‐methoxy‐1,3‐dithiolane and cyclic ortho‐thioesters can be used in a new reaction of the Friedel‐Crafts type to introduce the corresponding aldehydic or ketonic thioacetal function directly into substrates containing an indole nucleus with free 2‐ or 3‐position.

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550111
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 吲哚 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以93 %的产率得到3-(1,3-dithian-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Sequential Synthesis of 3,3′- or 2,3′-Bis(indolyl)methanes by Using 1,3-Dithiane as the Methylene Source

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01844

文献信息

• An expedient carbon–sulfur bond formation explored through the cellulose sulfonic acid (CSA) catalyzed dithioacetal protection of carbonyl compounds
  作者：Kailas R. Kadam

  DOI：10.1080/17415993.2020.1775835

  日期：2020.9.2

  facile carbon–sulfur bond formation was observed through the cellulose sulfonic acid (CSA) catalyzed dithioacetal protection of carbonyl compounds. In a preliminary study, the synthesis and characterization of functionalized bio-polymer, cellulose sulphonic acid (CSA) was achieved and its catalytic knack for dithioacetal protection was studied. It was discovered that CSA is an efficient, environmentally

  摘要 通过纤维素磺酸 (CSA) 催化的羰基化合物的二硫缩醛保护，观察到一个容易的碳硫键形成。在初步研究中，实现了功能化生物聚合物纤维素磺酸 (CSA) 的合成和表征，并研究了其对二硫缩醛保护的催化诀窍。发现 CSA 是一种高效、环境友好、可回收的催化剂，用于合成 1,1-二硫代缩醛或 1,1-二硫代缩酮。各种醛或酮可以顺利地与 1,3-二硫醇或 1,2-二硫醇进行硫缩醛化。发现就产率和反应时间而言，1,3-二硫醇保护优于 1,2-二硫醇。在所研究的溶剂中，室温下的乙腈可提供最佳结果。CSA 的可生物降解性质，操作简单的协议、良好的收率、更短的反应时间和需要非常少量的催化剂是本协议的显着特点。图形概要
• Visible-light mediated facile dithiane deprotection under metal free conditions
  作者：Pankaj D. Dharpure、Anindita Bhowmick、Prakash K. Warghude、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151407

  日期：2020.1

  Visible light mediated facile and selective dithiane deprotection under metal free conditions is developed. Eosin Y (1 mol%) proved to be an effective catalyst for the dithiane deprotection under the ambient photoredox conditions. The standard household compact fluorescent light source (CFL bulb) proved to be effective under open-air conditions in aqueous acetonitrile at room temperature. The protocol

  开发了在无金属条件下可见光介导的简便和选择性二噻吩脱保护的方法。曙红Y（1mol％）被证明是在环境光氧化还原条件下对二噻吩脱保护的有效催化剂。事实证明，标准的家用紧凑型荧光灯光源（CFL灯泡）在露天条件下于室温在乙腈水溶液中有效。表现出较宽的底物范围和官能团耐受性的方案已显示出可扩展至富电子和缺陷型硫缩醛和硫缩酮的转化范围。该协议的综合效用也已通过克规模的应用得到了证明。
• Visible-light promoted dithioacetalization of aldehydes with thiols under aerobic and photocatalyst-free conditions
  作者：Zhimin Xing、Mingyang Yang、Haiyu Sun、Zemin Wang、Peng Chen、Lin Liu、Xiaolei Wang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1039/c8gc02237b

  日期：——

  A novel photocatalyst-free visible-light-mediated dithioacetalization of aldehydes and thiols has been developed.

  一种新型的无光催化剂可见光介导的醛和硫醇的二硫缩合反应已经被开发。
• 双吲哚甲烷及其衍生物的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN114634438B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明属于有机合成领域，涉及双吲哚甲烷及其衍生物的制备方法。双吲哚甲烷化合物在合成与药物活性方面具有重要的研究价值，但常规的合成步骤繁琐、条件苛刻、涉及到昂贵重金属和底物具有局限性等问题。本发明提供了双吲哚甲烷及其衍生物的制备方法，以3‑或者2‑(1,3‑二噻烷‑2‑基)‑1H‑吲哚和取代吲哚为原料，在催化剂和还原剂共同作用下，通过噻烷环的脱硫而实现合成双吲哚甲烷衍生物。本发明为高效而简易的合成方法，该方法具有反应温和、高效性、操作简单和原料经济的优点，具有很强的实用性。
• Fe-Catalyzed Direct Dithioacetalization of Aldehydes with 2-Chloro-1,3-dithiane
  作者：Junshan Lai、Wenbin Du、Lixia Tian、Changgui Zhao、Xuegong She、Shouchu Tang

  DOI：10.1021/ol502276r

  日期：2014.9.5

  Present methods to synthesize 1,3-dithiane molecules require either harsh reaction conditions or highly specialized reagents. We have developed a catalytic dithioacetalization process that directly gains access to the corresponding 1,3-dithianes using aldehydes and 2-chloro-1,3-dithiane in a highly efficient manner. This methodology is beneficial due to mildness of the reaction conditions, and the dithioacetaliation process results in good to excellent yields by using 15 mol % of an iron catalyst.