benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-3-O-(D-2-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-α-D-glucopyranoside | 93218-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-3-O-(D-2-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-acetyl-1-O-benzyl-4,6-O-benzylidenemuramoyl-L-alanyl-D-idoglutamine benzyl ester
• CAS: 93218-76-9
• 化学式: C₄₀H₄₈N₄O₁₁
• 分子量: 760.841
• InChiKey: YFFXRBRPRYFROV-YSFSYNIESA-N

物化性质

• 沸点：
  1025.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  202.84
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-3-O-(D-2-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-α-D-glucopyranoside 在 钯 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 96.0h， 以50%的产率得到muramyl dipeptide
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基muramoyl-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺（MDP）的合成和快速原子轰击质谱。

  摘要：

  通过适当试剂的一系列缩合，然后进行氢解，合成了N-乙酰基村酰酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺（MDP）。每个中间步骤均产生稳定的结晶产物。将D-异谷氨酰胺4-苄基酯与N-（叔丁氧基羰基）-L-丙氨酸N-羟基琥珀酰亚胺酯缩合，得到N-（叔丁氧基羰基）-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺苄基酯。L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺苄酯与N-乙酰基-1-O-苄基-4,6-O-亚苄基神经氨酸缩合，然后氢解，得到MDP。已证明该合成方案能够生产克量的高纯度MDP及其一些类似物。通过分析和生物学方法对合成的MDP进行了表征，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85224-6
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-谷氨酸-5-苄酯 在 1-羟基-1H-苯并三唑铵盐 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.66h， 生成 benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-3-O-(D-2-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基muramoyl-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺（MDP）的合成和快速原子轰击质谱。

  摘要：

  通过适当试剂的一系列缩合，然后进行氢解，合成了N-乙酰基村酰酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺（MDP）。每个中间步骤均产生稳定的结晶产物。将D-异谷氨酰胺4-苄基酯与N-（叔丁氧基羰基）-L-丙氨酸N-羟基琥珀酰亚胺酯缩合，得到N-（叔丁氧基羰基）-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺苄基酯。L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺苄酯与N-乙酰基-1-O-苄基-4,6-O-亚苄基神经氨酸缩合，然后氢解，得到MDP。已证明该合成方案能够生产克量的高纯度MDP及其一些类似物。通过分析和生物学方法对合成的MDP进行了表征，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85224-6