5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide | 1400592-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide
• 英文别名: 5-methyl-1-(4-nitrophenyl)triazole-4-carbohydrazide
• CAS: 1400592-81-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₆O₃
• 分子量: 262.228
• InChiKey: DSWSOZWBZNKGBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide 在 乙氧基亚甲基丙二腈 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87 %的产率得到5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 2-[(5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)carbonyl]hydrazide
  参考文献：
  名称：

  2,5-的合成及抗菌活性

  摘要：

  pyrazole-3-carbohydrazide ( 1 ) 或 1,2,3-triazole-4-carbohydrazides 5a , b和 2-(乙氧基亚甲基)丙二腈 ( 2 ) 在乙醇中在回流条件下反应得到相应的N , N' -二酰基肼3或6a ，b ，分别在高产量。3或6a , b在三氯氧磷存在下的闭环提供相应的 2,5-双（杂环）-1,3,4-恶二唑4或7a , b，分别在良好的产量。合成的杂环化合物对金黄色葡萄球菌、单核细胞增生李斯特菌和大肠杆菌具有中等活性。

  DOI：

  10.3987/com-22-14676
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(4-nitrophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Nithinchandra; Kalluraya, Balakrishna; Shetty, Shobhitha, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 23, # 4, p. 343 - 348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel diaryl ether derivatives as InhA inhibitors: Design, synthesis and antimycobacterial activity
  作者：Ola A. Abdelaziz、Dina I.A. Othman、Marwa M. Abdel-Aziz、Sahar M.I. Badr、Hassan M. Eisa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106125

  日期：2022.12

  (TCL)-mimicking diaryl ether derivatives 7-25 were synthesized and evaluated as inhibitors of enoyl acyl carrier protein reductase InhA enzyme. In addition, these derivatives were screened as inhibitors of drug-susceptible (DS), multidrug-resistant (MDR), and extensive drug-resistant (XDR) Mycobacterium tuberculosis (MTB) strains. Most compounds exihibted superior anti-TB activities and improved ClogP

  合成了一系列新的三氯生 (TCL) 模拟二芳基醚衍生物7-25，并将其作为烯酰基载体蛋白还原酶 InhA 酶的抑制剂进行评估。此外，这些衍生物被筛选为药物敏感 (DS)、多药耐药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR) 结核分枝杆菌 (MTB) 菌株的抑制剂。与作为标准药物的 TCL 相比，大多数化合物表现出优异的抗结核活性并改善了 ClogP。目前的工作已鉴定出化合物14、19和24对 DS、MDR 和 XDR MTB 菌株具有显着活性，化合物14的 MIC 值分别为 1.95、3.9 和 15.63 µg/ ml，化合物19分别为 1.95、3.9 和 7.81 µg/ml，化合物24分别为 0.98、1.95 和 3.9 µg/ml 。大多数化合物对 HePG2 正常细胞系没有毒性。化合物14、19和24具有最佳的 MIC 值，作为InhA酶的抑制剂被进一步评估。它们在微摩尔范围内表现出高结合亲和力，化合物
• Syntheses, X-ray Crystal Structures and Intermolecular Interaction Patterns of Hydrazone Derivatives with 1,2,3-Triazole Entity at 100 K
  作者：Tze Shyang Chia、Ching Kheng Quah、Wan-Sin Loh、Nithin Chandra、Balakrishna Kalluraya、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1007/s10870-014-0504-8

  日期：2014.4

  (E)-N′-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide and (E)-N′-(1-(4-bromophenyl)ethylidene)-5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide (denoted as A-E), were prepared and their molecular structures were characterized by single crystal X-ray diffraction. Compound A crystallizes in monoclinic P21/c, a = 6.8057(1) Å, b = 12.7447(3) Å, c = 18.6936(3) Å

  五种新型腙衍生物，(E)-N'-(4-fluorobenzylidene)-5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide, (E)-N' -(4-chlorobenzylidene)-5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide, (E)-N'-(4-bromobenzylidene)-5-methyl- 1-(4-硝基苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-碳酰肼，(E)-N'-(4-羟基-3-甲氧基苯亚甲基)-5-甲基-1-(4-硝基苯基) -1H-1,2,3-三唑-4-碳酰肼和(E)-N'-(1-(4-溴苯基)亚乙基)-5-甲基-1-(4-硝基苯基)-1H-1,2制备了,3-三唑-4-碳酰肼(AE)，并通过单晶X 射线衍射表征了它们的分子结构。化合物