2-((3-fluorophenyl)ethynyl)aniline | 124643-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3-fluorophenyl)ethynyl)aniline
• 英文别名: 2-[2-(3-Fluorophenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 124643-49-8
• 化学式: C₁₄H₁₀FN
• 分子量: 211.239
• InChiKey: CKUIIZRQHIFQAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-fluorophenyl)ethynyl)aniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydride 、 特戊酸钠 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 4-(3-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-3-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyl)cyclopenta[de]quinoline-2,5(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化羰基化合成含全氟烷基和羰基单元的多环3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮支架

  摘要：

  开发了一种钯催化的一锅两步自由基介导的 1,7-烯炔与全氟烷基碘和 Mo(CO) 6的羰基环化反应，用于构建多环 3,4-二氢喹啉-2(1 H )-one脚手架。该方法实现了多种含全氟烷基和羰基单元的多环3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮衍生物的简便高产率合成。此外，使用该方案证明了几种生物活性分子的修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01879
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium dichloride 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 一氧化碳 、 四丁基氟化铵 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-((3-fluorophenyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  The Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenation/Heterocyclization of β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones. An Approach to 2-Aryl- and 2-Vinylquinolines

  摘要：

  钯催化的转移氢化/环化反应将易得的β-(o-氨基苯基)-α,β-炔酮1转化为产量良好的2-芳基和2-乙烯基喹啉3。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2629

文献信息

• Synthesis of carbonylated heteroaromatic compounds via visible-light-driven intramolecular decarboxylative cyclization of o-alkynylated carboxylic acids
  作者：Fei Gao、Jiu-Tao Wang、Lin-Lin Liu、Na Ma、Chao Yang、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c7cc04813k

  日期：——

  An efficient strategy for the easy access to carbonylated heteroaromatic compounds has been developed via a visible-light-promoted intramolecular decarboxylative cyclization reaction of o-alkynylated carboxylic acids. This method is characterized by its benign conditions and the tolerance to a wide range of functionalities.

  已经通过可见光促进了邻炔基化羧酸的分子内脱羧环化反应，开发了一种易于获得羰基杂芳族化合物的有效策略。该方法的特点是其良性条件和对多种功能的耐受性。
• Transition-Metal Controlled Diastereodivergent Radical Cyclization/Azidation Cascade of 1,7-Enynes
  作者：Yingying Zhao、Yancheng Hu、Haolong Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00655

  日期：2016.5.20

  M–N3 complex to alkyl radicals. Following this concept, the diastereoselectivity has been switched by modulating the transition metals and the ligands. The Mn(III)-mediated radical cyclization/azidation cascade of 1,7-enynes afforded trans-fused pyrrolo[3,4-c]quinolinones, whereas the Cu(II)/bipyridine system gave cis-products.

  已经开发了一种实现en烯非对映异构叠氮化的策略，它采用了从M–N 3络合物到烷基自由基的叠氮化物转移。遵循这个概念，通过调节过渡金属和配体来改变非对映选择性。Mn（III）介导的1,7-烯炔的自由基环化/叠氮化级联反应提供了反式稠合的吡咯并[3,4- c ]喹啉酮，而Cu（II）/联吡啶系统则提供了顺式产物。
• Palladium-catalysed coupling of aryl and vinyl triflates or halides with 2-ethynylaniline: An efficient route to functionalized 2-substituted indoles
  作者：A. Arcadi、S. Cacchi、F. Marinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80456-1

  日期：1989.1

  vinyl triflates or halides with the easily available 2-ethynylaniline, followed by a palladium(II)-catalysed cyclization step, provides an efficient and very versatile procedure for the synthesis of functionalyzed 2-substituted indoles.

  钯（0）催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物与易于获得的2-乙炔基苯胺的偶联，然后进行钯（II）催化的环化步骤，为合成功能化的2-取代基提供了有效且非常通用的程序吲哚。
• Nucleopalladation Triggering the Oxidative Heck Reaction: A General Strategy to Diverse β-Indole Ketones
  作者：Qian Wang、Liangbin Huang、Xia Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol4027683

  日期：2013.12.6

  A simple and efficient palladium-catalyzed oxidative coupling between 2-alkynyl anilines and allylic alcohols is described by using cheap and green dioxygen as the oxidant. These cross-couplings have a large functional group tolerance and are of higher reactivity toward electron nonbaised allylic alcohols. The resultant β-indole ketones are readily converted to pharmaceutically significant β-indole

  通过使用廉价的绿色双氧作为氧化剂，描述了2-炔基苯胺和烯丙基醇之间简单而有效的钯催化的氧化偶合。这些交叉偶联具有大的官能团耐受性，并且对电子非卤代烯丙基醇具有更高的反应性。所得的β-吲哚酮易于转化为具有药学意义的β-吲哚醇/胺和吡咯并[2,1- a ]异喹啉。
• N-Heterocyclic carbene palladium-catalyzed cascade annulation/alkynylation of 2-alkynylanilines with terminal alkynes
  作者：Jianxiao Li、Can Li、Lu Ouyang、Chunsheng Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7ob01889d

  日期：——

  A straightforward and highly effective N-heterocyclic carbene-palladium catalyzed cascade annulation/alkynylation of 2-alkynylanilines with terminal alkynes has been enabled to afford free (NH)-3-alkynylindole derivatives in moderate to good yields. This protocol features mild conditions, broad substrate scope, and high atom- and step-economy. Notably, the resultant 3-alkynylindoles could be conveniently

  直接和高效的N-杂环卡宾-钯催化的2-炔基苯胺与末端炔烃的级联环化/炔化反应已能够以中等到良好的产率提供游离的（NH）-3-炔基吲哚衍生物。该协议具有温和的条件，宽泛的底物范围以及高原子经济性和阶梯经济性。值得注意的是，可以将所得的3-炔基吲哚方便地转化成多种功能化的吲哚骨架，从而说明了它们在合成和药物化学中的潜在应用。