2-甲基-1H-咪唑-1-甲腈 | 175351-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-甲基-1H-咪唑-1-甲腈
• 英文名称: 2-methylimidazole-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-cyano-2-methylimidazole；2-methyl-1-cyanoimidazole；2-Methyl-1H-imidazole-1-carbonitrile
• CAS: 175351-38-9
• 化学式: C₅H₅N₃
• mdl: MFCD11110943
• 分子量: 107.115
• InChiKey: VTRGMFPXUFRLKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1H-咪唑-1-甲腈 在 盐酸 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 sodium hydroxide 、 硼酸三钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The hydrolysis kinetics of N-cyanoazoles in alkaline solutions is described by a first-order kinetic equation with respect to the substrate and concentration of hydroxide ions. The hydrolysis rate constants increase with increasing number of nitrogen atoms in the heterocyclic moiety and decrease with introduction of the annelated benzene ring.

  DOI：

  10.1023/a:1012317604330
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 溴化氰 以 乙腈 为溶剂， 以26%的产率得到2-甲基-1H-咪唑-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Imidazoles with Cyanogen Bromide: Cyanation at N 1 or Bromination at C 2?

  摘要：

  一些咪唑（1H-、1-甲基-、2-甲基-、4-甲基-、1,2-、1,4-和 1,5-二甲基-、1-乙基-、1-苄基-和 1-丁基-咪唑）在乙腈溶液中发生反应、和 1-丁基咪唑）以及咪唑与 BrCN 的络合物（[Co(NH3)5(imH)](ClO4)3、[Co(NH3)5(im)](ClO4)2 和[Co(NH3)5(1-Meim)](ClO4)3）进行了研究。带有 N-烷基取代基和 C2 位有氢的咪唑反应生成 2-溴产物，而 N-H-咪唑反应生成 N-氰基衍生物。1,2-二甲基咪唑与 BrCN 反应生成的产物无法定性。在这些复合物中，只有[Co(NH3)5(im)](ClO4)2 发生反应，生成 2-溴产物。我们的观察结果表明，咪唑与 BrCN 反应需要环氮原子上的孤对子，并提出了一种可能的机理。报告了 2-甲基咪唑-1-甲腈的 X 射线结构。晶体数据（-143°C）为 C5H5N3：单斜，P21/c，a10-201(5), b 7-110(3), c 7-227(3) Å, β 100-47(2)°, V 515-4(4) Å 3, Z 4, dcalcd 1-380 gcm¯3 。对所有 1278 个数据的细化结构收敛于 Fo >4F(Fo) 的 1183 次反射的 R1 0-0444 和 wR2 0-1259。

  DOI：

  10.1071/c98105

文献信息

• Purygin, P. P.; Pan'kov, S. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 6, p. 865 - 867
  作者：Purygin, P. P.、Pan'kov, S. V.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：S. V. Pan'kov、N. A. Belyakova、V. V. Vishnyakov、P. P. Purygin

  DOI：10.1023/a:1012401028728

  日期：——

  Phenols with pK(a) greater than or equal to 7 react with 1-cyanoimidazole and 1-cyano-2-methylimidazole to give addition products at the cyano group; phenols with pK(a) less than or equal to 1 give rise to the corresponding quaternary salts, 1-cyanoimidazolium phenolates; phenols with pK(a) approximate to 4 do not react with 1-cyanoimidazoles.
• Reaction of N,N-dimethylaniline with N-cyanoazoles according to electrophilic aromatic substitution pattern
  作者：A. O. Chunaev、E. A. Stepanov、P. P. Purygin

  DOI：10.1134/s1070428010030309

  日期：2010.3