(S)-3-methyl-1-(1-phenyl-2-(2,3,4,5-tetramethylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)ethyl)-1H-imidazol-3-ium iodide | 1015254-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-3-methyl-1-(1-phenyl-2-(2,3,4,5-tetramethylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)ethyl)-1H-imidazol-3-ium iodide
• CAS: 1015254-21-3
• 化学式: C₂₁H₂₇N₂*I
• 分子量: 434.363
• InChiKey: MINGUFMCUFAUQZ-BOXHHOBZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diiodotetracarbonyliron(II) 、 (S)-3-methyl-1-(1-phenyl-2-(2,3,4,5-tetramethylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)ethyl)-1H-imidazol-3-ium iodide 在 n-BuLi 作用下， 以 tetrahydrofuran 为溶剂， 以77%的产率得到(η5-Cp*-NHC)Fe(CO)I
  参考文献：
  名称：

  带有螯合环戊二烯基-N-杂环碳烯配体的铁（II）配合物，用于氢化硅烷化和氢转移反应的催化剂

  摘要：

  通过与Fe（CO）4反应制备了一系列带有二齿环戊二烯基官能化的N-杂环卡宾配体（Cp-NHC）Fe（CO）I（Cp =取代和未取代的环戊二烯基）的钢琴凳铁（II）配合物I 2并且通过光谱学和晶体学方法表征。16电子半夹心化合物（CP * -NHC）的FeCl（CP * =η 5 -C 5我4）已通过使用的FeCl合成2作为前体材料。新的铁络合物在酮的催化转移加氢和氢化硅烷化反应中显示出良好的催化活性。

  DOI：

  10.1021/om100246j
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四甲基-5-亚甲基环戊并-1,3-二烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-3-methyl-1-(1-phenyl-2-(2,3,4,5-tetramethylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)ethyl)-1H-imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Dehydrogenative coupling of aromatic thiols with Et₃SiH catalysed by N-heterocyclic carbene nickel complexes

  摘要：

  一系列新的四甲基环戊二烯基功能化的N-杂环卡宾配体，配有不同的翼端取代基，已被合成并表征。这些配体成功地与镍配位，形成一般类型为(Cp*-NHCR)NiX（X = Cl, I）的络合物。这些结构明确的镍络合物选择性催化芳香硫醇与Et3SiH的偶联反应，生成相应的硅基硫醚(RSSiEt3)。带有乙基、异丁基和正丁基翼端的镍络合物显示出相似的催化效率，而在翼端有甲基取代基的镍络合物则表现出最差的催化活性。

  DOI：

  10.1039/c3dt52052h

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Complexes of Nickel as Efficient Catalysts for Hydrosilylation of Carbonyl Derivatives
  作者：Lorena Postigo、Beatriz Royo

  DOI：10.1002/adsc.201200389

  日期：2012.10.8

  Well-defined nickel(II) complexes bearing bidentate tetramethylcyclopentadienyl-functionalised N-heterocyclic carbene ligands (Cp*-NHCMe)NiX (X=Cl, O-t-Bu) have been prepared and applied as efficient catalysts for the hydrosilylation of carbonyl groups. The nickel-alkoxide (Cp*-NHCMe)Ni(O-t-Bu) complex displayed remarkable catalytic activity in the reduction of aldehydes, affording quantitative conversion

  制备了带有二齿四甲基环戊二烯基官能化的N-杂环卡宾配体（Cp * -NHC Me）NiX（X = Cl，O- t- Bu）的定义明确的镍（II）配合物，并用作羰基的氢化硅烷化的有效催化剂组。镍醇盐（Cp * -NHC Me）Ni（O- t- Bu）络合物在醛的还原中显示出显着的催化活性，在25°C下5分钟内可定量转化为相应的醇。基于化学计量反应的机理研究表明，瞬态氢化镍（Cp * -NHC Me）NiH络合物是羰基氢化硅烷化反应中的活性物种。
• Unprecedented synthesis of iron–NHC complexes by C–H activation of imidazolium salts. Mild catalysts for reduction of sulfoxides
  作者：João M. S. Cardoso、Beatriz Royo

  DOI：10.1039/c2cc31564e

  日期：——

  A direct synthesis of bidentate cyclopentadienyl-functionalised NHC-iron(II) complexes by using imidazolium salts and commercially available Fe(3)(CO)(12) is developed. These well-defined iron-NHC complexes efficiently catalyse the reduction of sulfoxides under mild conditions. Radical scavenging experiments indicate the presence of free radicals in the catalytic reaction.

  通过使用咪唑鎓盐和可商购的Fe（3）（CO）（12），开发了双齿环戊二烯基官能化的NHC-铁（II）络合物的直接合成物。这些定义明确的铁-NHC络合物可在温和条件下有效催化亚砜的还原。自由基清除实验表明在催化反应中存在自由基。
• First Cp*-Functionalized N-Heterocyclic Carbene and Its Coordination to Iridium. Study of the Catalytic Properties
  作者：André Pontes da Costa、Mónica Viciano、Mercedes Sanaú、Sonia Merino、Juan Tejeda、Eduardo Peris、Beatriz Royo

  DOI：10.1021/om701186u

  日期：2008.3.24

  alized N-heterocyclic carbene ligand (Cp*-NHCMe) has been prepared and coordinated to iridium upon reaction with [Ir(μ-Cl)(cod)]2. The chiral Ir complex is obtained as a racemic mixture of the two possible enantiomers, and its crystal structure is described. The new compound shows high catalytic activity toward transfer hydrogenation, β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols, and amination

  制备了一种新的五甲基环戊二烯基官能化的N-杂环卡宾配体（Cp * -NHC Me），并与[Ir（μ-Cl）（cod）] 2反应后与铱配位。以两种可能的对映异构体的外消旋混合物形式获得手性Ir配合物，并描述了其晶体结构。该新化合物对转移氢化，仲醇与伯醇的β-烷基化以及伯醇的胺化表现出高催化活性。
• Preparation of Cp-Functionalized N-Heterocyclic Carbene Complexes of Ruthenium. Resolution of Chiral Complexes and Catalytic Studies
  作者：André Pontes da Costa、José A. Mata、Beatriz Royo、Eduardo Peris

  DOI：10.1021/om100090c

  日期：2010.4.12

  A series of piano-stool ruthenium(II) complexes bearing bidentate cyclopentadienyl-functionalized N-heterocyclic carbene ligands Ru(Cp-X-NHC)(CO)I [Cp = tetramethylcyclopentadienyl (Cp*) and tetrabenzylcyclopentadienyl (Cp-Bz)] have been prepared by the diastereoselective reaction of the imidazolium Cp-X-NHC proligands with [Ru-3(CO)(12)]. The new complexes have been characterized by spectroscopic techniques and X-ray diffraction methods. The enantiopure complexes have been separated by preparative thin-layer chromatography of the diastereomeric mixtures resulting from the reaction of the Ru(Cp-X-NHC)(CO)I compounds with an auxiliary chiral amine. Ru(Cp*-NHC)(CO)I is an efficient catalyst for the isomerization of allylic alcohols both in water and in THF.