methyl (2S,3R)-2-{4'-[(2''-aminophenyl)buta-1',3'-diynyl]benzamido}-3-hydroxy-butanoate | 1276668-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-2-{4'-[(2''-aminophenyl)buta-1',3'-diynyl]benzamido}-3-hydroxy-butanoate
• CAS: 1276668-06-4
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: WUCBZJBEAFJQTF-QRWLVFNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  101.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-{4'-[(2''-aminophenyl)buta-1',3'-diynyl]benzamido}-3-hydroxy-butanoate 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到4-[4-(2-aminophenyl)buta-1,3-diynyl]-N-{(1S,2R)-2-hydroxy-1-[(hydroxyamino)carbonyl]propyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于丁二炔支架的 LpxC 抑制剂的合成、结构和抗菌活性

  摘要：

  在脂质 A 生物合成途径中抑制 LpxC 的化合物是针对多重耐药革兰氏阴性病原体的新型抗生素的有希望的线索。我们报告了基于二苯基二乙炔（1,4-二苯基-1,3-丁二炔）苏氨酰异羟肟酸酯支架的 LpxC 抑制剂的合成和结构和生化特征。这些研究为具有取代的远端苯环的化合物的不同抗生素活性以及苏酮基的 C2 位置而非 C3 位置的绝对立体化学要求提供了分子解释。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.017
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲酸钠 在 吡啶 、 copper diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 methyl (2S,3R)-2-{4'-[(2''-aminophenyl)buta-1',3'-diynyl]benzamido}-3-hydroxy-butanoate
  参考文献：
  名称：

  基于丁二炔支架的 LpxC 抑制剂的合成、结构和抗菌活性

  摘要：

  在脂质 A 生物合成途径中抑制 LpxC 的化合物是针对多重耐药革兰氏阴性病原体的新型抗生素的有希望的线索。我们报告了基于二苯基二乙炔（1,4-二苯基-1,3-丁二炔）苏氨酰异羟肟酸酯支架的 LpxC 抑制剂的合成和结构和生化特征。这些研究为具有取代的远端苯环的化合物的不同抗生素活性以及苏酮基的 C2 位置而非 C3 位置的绝对立体化学要求提供了分子解释。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.017