2-chloro-10-methyl-7-nitro-10H-phenothiazine | 500305-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-chloro-10-methyl-7-nitro-10H-phenothiazine
• 英文别名: 2-chloro-10-methyl-7-nitrophenothiazine
• CAS: 500305-78-2
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 292.746
• InChiKey: YRGITDDJEZHUDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C
• 沸点：
  473.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-10-methyl-7-nitro-10H-phenothiazine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 [8-chloro-10-methyl-10H-phenothiazin-3-yl]-(1H-imidazol-4-yl-methylene)amine
  参考文献：
  名称：

  新型吩噻嗪类抗疟药：合成，抗疟活性和对β-血红素形成的抑制作用。

  摘要：

  我们报告了一系列新的吩噻嗪化合物的合成，这些化合物抑制恶性疟原虫对氯喹敏感和耐氯喹的菌株的生长。我们发现，这些吩噻嗪类药物的抗疟活性随烷基氨基侧链中碱性基团数量的增加而增加，这可能反映了对寄生虫食物液泡的吸收增加或个别FP-药物复合物的毒性不同。我们已经检查了母体吩噻嗪，氯丙嗪和某些新型吩噻嗪抑制β-haematin形成的能力。抗疟药效力的程度与抑制β-haematin形成的功效具有松散的相关性，表明这些吩噻嗪类药物的抗疟药活性与氯喹相似，即 通过拮抗疟原虫内的毒性血红素（铁原卟啉IX）部分的隔离。氯丙嗪是抗氯喹的有效调节剂。然而，更有效的吩噻嗪衍生物对氯喹敏感的寄生虫比对氯喹抗性的寄生虫更有活性，与氯喹组合使用时，几乎没有协同作用。这些研究指出了可能确定弱碱性两亲动物的抗疟活性和抗性调节潜力的结构特征。当与氯喹组合使用时，更有效的吩噻嗪衍生物对氯喹敏感的寄生虫比对氯喹敏感的寄生虫更具活性

  DOI：

  10.1016/s0006-2952(01)00840-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吩噻嗪 在 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-10-methyl-7-nitro-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  新型吩噻嗪类抗疟药：合成，抗疟活性和对β-血红素形成的抑制作用。

  摘要：

  我们报告了一系列新的吩噻嗪化合物的合成，这些化合物抑制恶性疟原虫对氯喹敏感和耐氯喹的菌株的生长。我们发现，这些吩噻嗪类药物的抗疟活性随烷基氨基侧链中碱性基团数量的增加而增加，这可能反映了对寄生虫食物液泡的吸收增加或个别FP-药物复合物的毒性不同。我们已经检查了母体吩噻嗪，氯丙嗪和某些新型吩噻嗪抑制β-haematin形成的能力。抗疟药效力的程度与抑制β-haematin形成的功效具有松散的相关性，表明这些吩噻嗪类药物的抗疟药活性与氯喹相似，即 通过拮抗疟原虫内的毒性血红素（铁原卟啉IX）部分的隔离。氯丙嗪是抗氯喹的有效调节剂。然而，更有效的吩噻嗪衍生物对氯喹敏感的寄生虫比对氯喹抗性的寄生虫更有活性，与氯喹组合使用时，几乎没有协同作用。这些研究指出了可能确定弱碱性两亲动物的抗疟活性和抗性调节潜力的结构特征。当与氯喹组合使用时，更有效的吩噻嗪衍生物对氯喹敏感的寄生虫比对氯喹敏感的寄生虫更具活性

  DOI：

  10.1016/s0006-2952(01)00840-1