methyl 1-<2-(benzyloxycarbonyl)phenyl>-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronate | 221287-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-<2-(benzyloxycarbonyl)phenyl>-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-phenylmethoxycarbonylphenoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 221287-88-3
• 化学式: C₂₇H₂₈O₁₂
• 分子量: 544.512
• InChiKey: GSTDLQNCIWASGN-SJFDGGJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-135°C
• 沸点：
  612.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙醚

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-<2-(benzyloxycarbonyl)phenyl>-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronate 在 palladium on activated charcoal 环己烯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到methyl 1-(2-carboxyphenyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antibacterial Activities of Tizoxanide, an N-(Nitrothiazolyl)salicylamide, and its O-Aryl Glucuronide

  摘要：

  温和水解广谱厌氧抗菌和抗寄生虫剂 nitazoxanide 1 产生主要代谢物 tizoxanide 2，该物质保留了大部分活性；接着，2 的进一步代谢生成 O-芳基葡萄糖醛酸盐 3，该物质通过从苄基水杨酸酯高效合成需四个步骤，并表现出轻微的抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/a806676k
• 作为产物：
  描述：

  柳酸苄酯 、 乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 在 异喹啉 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 1.0h， 以61%的产率得到methyl 1-<2-(benzyloxycarbonyl)phenyl>-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antibacterial Activities of Tizoxanide, an N-(Nitrothiazolyl)salicylamide, and its O-Aryl Glucuronide

  摘要：

  温和水解广谱厌氧抗菌和抗寄生虫剂 nitazoxanide 1 产生主要代谢物 tizoxanide 2，该物质保留了大部分活性；接着，2 的进一步代谢生成 O-芳基葡萄糖醛酸盐 3，该物质通过从苄基水杨酸酯高效合成需四个步骤，并表现出轻微的抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/a806676k

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF ARYL GLUCURONIDE OF 2-HYDROXY-N-(5-NITRO-2-THIAZOLYL) BENZAMIDE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME<br/>[FR] SYNTHESE DE L'ARYL-GLUCURONIDE DE 2-HYDROXY-N-(5-NITRO-2-THIAZOLYL)BENZAMIDE, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LE RENFERMANT
  申请人：ROMARK LAB LC

  公开号：WO2000002559A1

  公开（公告）日：2000-01-20

  An aryl glucuronide of 2-hydroxy-N-(5-nitro-2-thiazolyl)benzamide, preferably an O-aryl glucuronide, as well as methods for the convenient synthesis of these aryl glucuronides, highly stable and low toxicity pharmaceutical composition containing these aryl glucuronides, and methods for use of these pharmaceutical compositions, for example, for treatment of inflammation, infections, etc.