(+)-(S)-2-(2-fluoro-benzoylamino)-3-(1H-imidazol-4-yl)-propionic acid methyl ester | 179117-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-2-(2-fluoro-benzoylamino)-3-(1H-imidazol-4-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-fluorobenzoyl)amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
• CAS: 179117-02-3
• 化学式: C₁₄H₁₄FN₃O₃
• 分子量: 291.282
• InChiKey: BCYNVCOVMULXRZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-2-(2-fluoro-benzoylamino)-3-(1H-imidazol-4-yl)-propionic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (-)-(S)-2-(2-fluorophenyl)-4-[1-(toluen-4-sulfonyl)-1H-imidazol-4-yl-methyl]4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  含2-芳基恶唑啉的手性磷，硫和硒的制备

  摘要：

  由市售或合成的氨基醇制备一系列对映体纯的2- [2-（二芳基膦基）芳基]-恶唑啉。对于恶唑啉的形成，采用了三种程序：（i）与2-卤代苯甲酸一锅缩合，（ii）ZnCl 2与2-卤代苯甲腈-苯胺催化缩合，和（iii）通过2-卤代苯甲酰胺的三步顺序和甲苯磺酸盐或氯化物。通过非对映选择性亲核取代Ar 1 Ar 2 PC1的卤化物或通过LiPAr 1 Ar 2亲核芳族取代制备含有立体异构磷的膦恶唑啉。另外，制备了硫和硒类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00267-0
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酰氯 、 l-histidine methyl ester dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到(+)-(S)-2-(2-fluoro-benzoylamino)-3-(1H-imidazol-4-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含2-芳基恶唑啉的手性磷，硫和硒的制备

  摘要：

  由市售或合成的氨基醇制备一系列对映体纯的2- [2-（二芳基膦基）芳基]-恶唑啉。对于恶唑啉的形成，采用了三种程序：（i）与2-卤代苯甲酸一锅缩合，（ii）ZnCl 2与2-卤代苯甲腈-苯胺催化缩合，和（iii）通过2-卤代苯甲酰胺的三步顺序和甲苯磺酸盐或氯化物。通过非对映选择性亲核取代Ar 1 Ar 2 PC1的卤化物或通过LiPAr 1 Ar 2亲核芳族取代制备含有立体异构磷的膦恶唑啉。另外，制备了硫和硒类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00267-0