p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranoside | 1259986-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Rha2Ac3Ac4Ac(a1-4)[Bz(-2)][Bz(-3)][TBDPS(-6)]Gal(b)-O-Ph(4-OMe)；[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-(4-methoxyphenoxy)-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1259986-76-9
• 化学式: C₅₅H₆₀O₁₆Si
• 分子量: 1005.16
• InChiKey: XLUYBPTZPPJDAN-NNZOPHCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从诺曼海生菌中分离出与三萜皂苷有关的四糖的合成

  摘要：

  据报道，一种精制的四糖的合成涉及到从希玛诺罗海分离出的具有细胞生长抑制作用的三萜皂苷。在相转移条件下，已实现了后期的2,2,6,6-四甲基哌啶基氧基（TEMPO）介导的伯羟基氧化为羧酸的反应。立体选择性糖基化反应是通过使用硫糖苷或糖基三氯乙酰亚胺酸酯活化法进行的，该方法分别与固定在二氧化硅（H 2 SO 4-二氧化硅）上的硫酸与N-碘代琥珀酰亚胺共同使用或单独使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.09.002
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 、 p-tolyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 silica-gel-supported sulfuric acid 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以85%的产率得到p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从诺曼海生菌中分离出与三萜皂苷有关的四糖的合成

  摘要：

  据报道，一种精制的四糖的合成涉及到从希玛诺罗海分离出的具有细胞生长抑制作用的三萜皂苷。在相转移条件下，已实现了后期的2,2,6,6-四甲基哌啶基氧基（TEMPO）介导的伯羟基氧化为羧酸的反应。立体选择性糖基化反应是通过使用硫糖苷或糖基三氯乙酰亚胺酸酯活化法进行的，该方法分别与固定在二氧化硅（H 2 SO 4-二氧化硅）上的硫酸与N-碘代琥珀酰亚胺共同使用或单独使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.09.002